tert-butyl (4R,5S,2E)-4,5-epoxyhexenoate | 797050-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (4R,5S,2E)-4,5-epoxyhexenoate
• CAS: 797050-21-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: BKKGQJCKXZKVCA-LXBADBFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-87 °C(Press: 60 Torr)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5S,2E)-4,5-epoxyhexenoate 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2S,3S,4'R,5'S,2'E)-2-(4',5'-epoxyhexen)oyl-2-hydroxy-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  从链霉菌属物种分离的丁内酯和内酯II的立体选择性合成和结构。

  摘要：

  已通过简单的方法从（S）-苹果酸和山梨酸开始合成了Butalactin（1a）和内酯II（2a）。通过这种合成可以明确地确定1a和2a的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/b407820a
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-(E)-5-(t-butyl(dimethyl)silyloxy)-4-hydroxy-2-hexenoic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (4R,5S,2E)-4,5-epoxyhexenoate
  参考文献：
  名称：

  从链霉菌属物种分离的丁内酯和内酯II的立体选择性合成和结构。

  摘要：

  已通过简单的方法从（S）-苹果酸和山梨酸开始合成了Butalactin（1a）和内酯II（2a）。通过这种合成可以明确地确定1a和2a的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/b407820a