2-(1,2,6,7-tetrahydro-8H-indeno[5,4-b]furan-8-ylidene)acetic acid | 1242672-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(1,2,6,7-tetrahydro-8H-indeno[5,4-b]furan-8-ylidene)acetic acid
• 英文别名: 2-(1,2,6,7-Tetrahydrocyclopenta[e][1]benzofuran-8-ylidene)acetic acid
• CAS: 1242672-46-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: WJWNNKQNBVHHBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2,6,7-tetrahydro-8H-indeno[5,4-b]furan-8-ylidene)acetic acid 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到racemate-(1,2,6,7-tetrahydro-8H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  消旋化制备雷美替胺中间体方法

  摘要：

  本发明公开了一种(R)‑2‑(1,6,7,8‑四氢‑2H‑茚并(5,4‑b)呋喃‑8‑基)乙酸(R型‑I)的消旋化方法，包括以下步骤：1)、在有机溶剂中，在自由基引发剂和催化剂的作用下，R型‑I经氧化脱氢反应转化为化合物Ⅱ；2)、在有机溶剂中，化合物II在氢化催化剂存在下通过氢化还原反应得到消旋体‑I。本发明的制备方法避免了使用昂贵的催化剂，成本低，并且后处理简单，变废为宝，减少了三废的排放，有利于环境的保护，产物收率较高，弥补了路线三拆分反应导致收率偏低的不足，可用于雷美替胺的合成，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN106749131B
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(1,2,6,7-tetrahydro-8H-indeno[5,4-b]furan-8-ylidene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种制备雷美替胺中间体的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备雷美替胺中间体的方法，该方法以4,5-二溴-1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮为原料，经过一系列简单的反应过程最终得到雷美替胺中间体。本方法制得的雷美替胺中间体产率高，纯度高，操作简单，成本低，适合工业化大规模生产。

  公开号：

  CN103570651B

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF RAMELTEON AND ITS INTERMEDIATES
  申请人：Kansal Vinod Kumar

  公开号：US20090281176A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  A process for the preparation of ramelteon and intermediates useful in the process. The process suitable for industrial scale provides increased yield and/or greater purity with fewer process steps.

  一种用于制备拉莫替昔的方法和在该过程中有用的中间体。这种适用于工业规模的方法提供了更高的产量和/或更高的纯度，且步骤更少。