(R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethanol | 110743-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethanol
• 英文别名: (1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethanol
• CAS: 110743-96-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂Si
• 分子量: 252.429
• InChiKey: STARBRZBUYMOLU-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-(+)-1-苯基-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  99%ee的手性α-氧-[2H1]甲基锂的制备及其构型稳定性的测定

  摘要：

  (三丁基锡烷基)甲基 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-羧酸盐在 -78 摄氏度下用 t-BuLi/TMEDA 金属化，并用衍生自 (R,R)-1,2-二环己基乙烷的混合硼酸盐进行硼酸化1,2-二醇和叔丁醇得到等量的非对映体硼酸酯 31/32。硼酸盐 31 和 32 用 LiBEt3D 还原，然后用碱性 H2O2 氧化，分别得到 99% ee 的 (S)- 和 (R)-三丁基甲锡烷基-[1-2H1] 甲醇。在 -78 和 0 摄氏度下用 n-BuLi 处理它们各自的磷酸盐得到微观构型稳定的膦酰氧基取代的 [2H1] 甲基锂，其重排为 ee > 98% 的羟基-[1-2H1]甲基膦酸盐（磷酸盐-膦酸盐重排） . 然后，对映体三丁基甲锡烷基-[1-2H1] 甲醇的 N-二异丙基氨基甲酸酯被金属转移，得到氨基甲酰氧基取代的手性 [2H1] 甲基锂，在 - 78 摄氏度，由苯甲醛诱捕实验推断。这些甲基锂的化学稳定性在

  DOI：

  10.1021/ja066183s
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  SnBr4催化二芳基甲醇与2-萘酚衍生物的非对映混合物的手性诱导非对映聚合Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  非对映收敛方式：溴化锡（IV）催化的二芳基甲醇的非对映混合物的Friedel-Crafts烷基化反应，每个都带有手性助剂，与2-萘酚衍生物的收率高，选择性高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701280

文献信息

• ASYMMETRIC REDUCTION OF PROCHIRAL HYDROXY KETONES WITH A CHIRAL REDUCING AGENT PREPARED FROM TIN(II) CHLORIDE, A CHIRAL DIAMINE, AND DIISOBUTYLALUMINUM HYDRIDE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Koji Tomimori、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.1985.1359

  日期：1985.9.5

  Asymmetric reduction of prochiral α- and β-hydroxy ketones with a reagent, generated from tin(II) chloride, a chiral diamine, and diisobutylaluminum hydride, afforded the corresponding dihydroxy compounds in good chemical and optical yields. Optical yields depended on the nature of the protective groups of hydroxyl function.

  用由氯化锡 (II)、手性二胺和二异丁基氢化铝生成的试剂对前手性 α-和 β-羟基酮进行不对称还原，以良好的化学和光学产率得到相应的二羟基化合物。光学产率取决于羟基官能团的保护基团的性质。
• Microstructure Analysis of a CO₂Copolymer from Styrene Oxide at the Diad Level
  作者：Guang-Peng Wu、Yu-Ping Zu、Peng-Xiang Xu、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1002/asia.201300115

  日期：2013.8

  Moreover, the microstructures of CO2 copolymers from propylene oxide and cyclohexene oxide have also been well‐studied. However, the microstructure of the CO2 copolymer from styrene oxide (SO), an epoxide that contains an electron‐withdrawing group, has not yet been investigated. Herein, we focus on the spectroscopic assignment of the CO2 copolymer from styrene oxide at the diad level by using three

  关于CO 2与末端环氧化物的交替共聚的大量有趣信息，例如环氧化物的开环区域化学和聚合物链中碳酸酯单元序列的立体化学，已经得到报道。此外，对环氧丙烷和环己烯氧化物制得的CO 2共聚物的微观结构也进行了深入研究。但是，尚未研究由环氧乙烷（SO 2）（一种包含吸电子基团的环氧化物）制成的CO 2共聚物的微观结构。在本文中，我们重点介绍了使用三种模型二聚体化合物TT，在二元组水平上苯乙烯氧化物的CO 2共聚物的光谱归属。HT和HH。通过比较羰基区域中的信号，我们得出结论，聚碳酸苯乙烯的13 C NMR光谱中δ = 154.3、153.8和153.3 ppm的信号归因于尾对尾，头对尾，和头对头碳酸盐键。此外，基于TT，HT和HH（二聚体（R，R）-TT，（S，S）-TT和（R，S）-TT ; （R，R）-HT的各种等规和间规模型化合物，（S，S）-HT和（R，S）-HT ; （R，R）-HH，（S，
• Solvent-free organic reactions on silica gel supports. Facile transformation of epoxides to β-halohydrins with lithium halides
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Tomoyasu Shimanouchi、Reiji Ohshima、Shunsuke Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83007-x

  日期：1998.3

  The reaction of epoxides with lithium halides was efficiently promoted on the surface of silica gel in the absence of any solvent to give the corresponding β-halohydrins. The reactivity of lithium halides was shown to follow the order LiI> LiBr>> LiCl, and the reactivity of LiCl was dramatically increased by adding an equivalent amount of water to this system. On the other hand, a similar reaction

  在不存在任何溶剂的情况下，可在硅胶表面上有效地促进环氧化物与卤化锂的反应，得到相应的β-卤代醇。卤化锂的反应性显示为遵循LiI> LiBr >> LiCl的顺序，并且通过向该系统中添加等量的水，大大提高了LiCl的反应性。另一方面，与α，β-环氧酮的类似反应产生α-卤代烯酮衍生物，大概是通过卤代醇中间体。还研究了（R）-（+）-苯乙烯氧化物的环氧化物开放反应，以阐明该反应的立体化学特征。
• Diversity-Oriented Approach to <i>N-</i>Heterocyclic Compounds from α-Phenyl-β-enamino Ester via a Mitsunobu-Michael Reaction Sequence
  作者：Hina P. A. Khan、Tushar Kanti Chakraborty

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02962

  日期：2018.2.16

  Herein we delineate a novel route for the diastereoselective construction of diversely substituted N-heterocyclic ring systems as valuable scaffolds for natural products and pharmaceuticals, starting from an easily accessible prochiral α-phenyl-β-enamino ester. The reaction sequence relies on the unexplored reactivity of α-phenyl-β-enamino ester as a nucleophilic partner in the Mitsunobu reaction to forge

  在本文中，我们从容易获得的前手性α-苯基-β-烯胺酯开始，描绘了一种非对映选择性构建多样化取代的N-杂环环系统的新途径，以作为天然产物和药物的有价值的支架。反应序列依赖于在Mitsunobu反应中作为亲核伴侣的α-苯基-β-烯氨基酯的未开发的反应性，以伪造N-系链的烯烃-醇/硫醇/胺中间体，该中间体经过分子内异迈克尔加成在温和条件下反应以提供各自的氮-杂环化合物具有高的产量和优异的非对映选择性，并带有一个环外手性中心。该方法适用于基于无金属方法的多种基材。
• Devant, Ralf; Mahler, Ulrike; Braun, Manfred, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 397 - 406
  作者：Devant, Ralf、Mahler, Ulrike、Braun, Manfred

  DOI：——

  日期：——