(S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenylethanol | 103548-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenylethanol
• 英文别名: (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenylethan-1-ol；(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethanol
• CAS: 103548-09-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂Si
• 分子量: 252.429
• InChiKey: STARBRZBUYMOLU-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenylethanol 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-2-甲氧基-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯含量的环氧乙烷CO2共聚物的微观结构分析

  摘要：

  关于CO 2与末端环氧化物的交替共聚的大量有趣信息，例如环氧化物的开环区域化学和聚合物链中碳酸酯单元序列的立体化学，已经得到报道。此外，对环氧丙烷和环己烯氧化物制得的CO 2共聚物的微观结构也进行了深入研究。但是，尚未研究由环氧乙烷（SO 2）（一种包含吸电子基团的环氧化物）制成的CO 2共聚物的微观结构。在本文中，我们重点介绍了使用三种模型二聚体化合物TT，在二元组水平上苯乙烯氧化物的CO 2共聚物的光谱归属。HT和HH。通过比较羰基区域中的信号，我们得出结论，聚碳酸苯乙烯的13 C NMR光谱中δ = 154.3、153.8和153.3 ppm的信号归因于尾对尾，头对尾，和头对头碳酸盐键。此外，基于TT，HT和HH（二聚体（R，R）-TT，（S，S）-TT和（R，S）-TT ; （R，R）-HT的各种等规和间规模型化合物，（S，S）-HT和（R，S）-HT ; （R，R）-HH，（S，

  DOI：

  10.1002/asia.201300115
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙基硼氢化锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  99%ee的手性α-氧-[2H1]甲基锂的制备及其构型稳定性的测定

  摘要：

  (三丁基锡烷基)甲基 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-羧酸盐在 -78 摄氏度下用 t-BuLi/TMEDA 金属化，并用衍生自 (R,R)-1,2-二环己基乙烷的混合硼酸盐进行硼酸化1,2-二醇和叔丁醇得到等量的非对映体硼酸酯 31/32。硼酸盐 31 和 32 用 LiBEt3D 还原，然后用碱性 H2O2 氧化，分别得到 99% ee 的 (S)- 和 (R)-三丁基甲锡烷基-[1-2H1] 甲醇。在 -78 和 0 摄氏度下用 n-BuLi 处理它们各自的磷酸盐得到微观构型稳定的膦酰氧基取代的 [2H1] 甲基锂，其重排为 ee > 98% 的羟基-[1-2H1]甲基膦酸盐（磷酸盐-膦酸盐重排） . 然后，对映体三丁基甲锡烷基-[1-2H1] 甲醇的 N-二异丙基氨基甲酸酯被金属转移，得到氨基甲酰氧基取代的手性 [2H1] 甲基锂，在 - 78 摄氏度，由苯甲醛诱捕实验推断。这些甲基锂的化学稳定性在

  DOI：

  10.1021/ja066183s

文献信息

• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2018158212A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  The present invention is directed to pyrazole derivatives, pharmaceutical compositions comprising the compounds and the use of the compounds or the compositions in the treatment of various diseases

  本发明涉及吡唑衍生物，包括该化合物的药物组合物以及在治疗各种疾病中使用该化合物或组合物。
• Fragment-based Scaffold Hopping: Identification of Potent, Selective, and Highly Soluble Bromo and Extra Terminal Domain (BET) Second Bromodomain (BD2) Inhibitors
  作者：Jonathan T. Seal、Stephen J. Atkinson、Paul Bamborough、Anna Bassil、Chun-wa Chung、James Foley、Laurie Gordon、Paola Grandi、James R. J. Gray、Lee A. Harrison、Ryan G. Kruger、Jeanne J. Matteo、Michael T. McCabe、Cassie Messenger、Darren Mitchell、Alex Phillipou、Alex Preston、Rab K. Prinjha、Francesco Rianjongdee、Inmaculada Rioja、Simon Taylor、Ian D. Wall、Robert J. Watson、James M. Woolven、Anastasia Wyce、Xi-Ping Zhang、Emmanuel H. Demont

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00365

  日期：2021.8.12

  inhibitors with an improved safety profile by selective targeting of a subset of the eight bromodomains of the BET family has triggered extensive medicinal chemistry efforts. In this article, we disclose the identification of potent and selective drug-like pan-BD2 inhibitors such as pyrazole 23 (GSK809) and furan 24 (GSK743) that were derived from the pyrrole fragment 6. We transpose the key learnings from

  pan-BET 抑制剂的深远功效已得到充分证明，但这些表观遗传药物在肿瘤临床试验中已显示出药理学驱动的毒性。通过选择性靶向 BET 家族的八个溴结构域的一个子集来识别具有改进安全性的抑制剂的机会引发了广泛的药物化学工作。在这篇文章中，我们公开了从吡咯片段6衍生的有效和选择性药物样泛 BD2 抑制剂的鉴定，例如吡唑23 (GSK809) 和呋喃24 (GSK743) 。我们将先前吡啶酮系列 (GSK620 2 作为一个代表性的例子）到这类新型抑制剂，其特点是相对于我们之前的研究显着提高了溶解度。
• Transition-Metal-Free Stereospecific Cross-Coupling with Alkenylboronic Acids as Nucleophiles
  作者：Chengxi Li、Yuanyuan Zhang、Qi Sun、Tongnian Gu、Henian Peng、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.6b06285

  日期：2016.8.31

  We herein report a transition-metal-free cross-coupling between secondary alkyl halides/mesylates and aryl/alkenylboronic acid, providing expedited access to a series of nonchiral/chiral coupling products in moderate to good yields. Stereospecific SN2-type coupling is developed for the first time with alkenylboronic acids as pure nucleophiles, offering an attractive alternative to the stereospecific

  我们在此报告了仲烷基卤化物/甲磺酸盐和芳基/烯基硼酸之间的无过渡金属交叉偶联，以中等至良好的产率快速获得一系列非手性/手性偶联产物。首次使用烯基硼酸作为纯亲核试剂开发了立体特异性 SN2 型耦合，为立体特异性过渡金属催化的 C(sp(2))-C(sp(3)) 交叉耦合提供了一种有吸引力的替代方案。
• Dehydrogenative Silylation of Alcohols Under Pd‐Nanoparticle Catalysis
  作者：Suman Pramanik、Anthony Fernandes、Virginie Liautard、Mathieu Pucheault、Frederic Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.201803989

  日期：2019.1.14

  hydrosilanes and alcohols was shown to provide silyl ethers in good and reproducible yields. The synthetic methodology is effective for a wide range of simple and bulky silanes and secondary alcohols, while keeping various other functional groups intact. The procedure also exhibits high selectivity for the silylation of primary versus secondary alcohols in 1,2‐diols, and allows the successive silylation of alkynols

  研究表明，各种氢化硅烷与醇之间的钯纳米粒子催化的脱氢偶联作用可提供良好且可重现的甲硅烷基醚。合成方法可有效用于各种简单而庞大的硅烷和仲醇，同时保持各种其他官能团的完整性。该方法对1,2-二醇中伯醇和仲醇的甲硅烷基化反应也显示出很高的选择性，并且可以使炔醇进行连续的甲硅烷基化反应和三键氢化，从而以高收率得到Z-链烯醇。
• ASYMMETRIC REDUCTION OF PROCHIRAL HYDROXY KETONES WITH A CHIRAL REDUCING AGENT PREPARED FROM TIN(II) CHLORIDE, A CHIRAL DIAMINE, AND DIISOBUTYLALUMINUM HYDRIDE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Koji Tomimori、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.1985.1359

  日期：1985.9.5

  Asymmetric reduction of prochiral α- and β-hydroxy ketones with a reagent, generated from tin(II) chloride, a chiral diamine, and diisobutylaluminum hydride, afforded the corresponding dihydroxy compounds in good chemical and optical yields. Optical yields depended on the nature of the protective groups of hydroxyl function.

  用由氯化锡 (II)、手性二胺和二异丁基氢化铝生成的试剂对前手性 α-和 β-羟基酮进行不对称还原，以良好的化学和光学产率得到相应的二羟基化合物。光学产率取决于羟基官能团的保护基团的性质。