2-O2NC6H4OTIPS | 1198597-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O2NC6H4OTIPS
• CAS: 1198597-44-2
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃Si
• 分子量: 295.454
• InChiKey: RYESERRFLYMYOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O2NC6H4OTIPS 在 potassium acetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到硝苯酚
  参考文献：
  名称：

  Practical, environment-benign and atom economic KOAc-catalysed deprotection of aryl TIPS ethers under mild fluoride-free conditions

  摘要：

  一种以KOAc为催化剂、无氟的反应程序，不仅能够化学选择性地去保护苯醇TIPS醚，而不影响缩醛、缩酮、氨基甲酸酯、O-乙酰基和脂肪族硅醚，还通过回收硅醇副产物改善了其原子经济性。

  DOI：

  10.1039/b905443j
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 硝苯酚 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-O2NC6H4OTIPS
  参考文献：
  名称：

  羧酸配体促进 TIPS 保护酚的非定向高度对位选择性 CH 官能化

  摘要：

  钯催化的非定向CH功能化为芳烃的直接功能化提供了一种有效的方法，但它通常具有较差的位点选择性，限制了其广泛应用。在此，首次报道了3,5-二甲基金刚烷-1-羧酸（1-DMAdCO 2 H）的羧酸配体可以影响钯催化非定向反应中CH活化步骤中的位点选择性C H 官能化，导致 TIPS 保护的酚的高度对位选择性 C H 烯化。这种转化在实现其他各种对位选择性 C时显示出良好的通用性H 官能化反应，例如卤化和烯丙基化反应。多种苯酚衍生物，包括三氯生、百里酚和异丙酚的生物活性分子，都是相容的底物，从而以中等到良好的收率产生相应的对位选择性产物。一项初步的机制研究表明，羧酸配体和庞大的保护基之间的空间排斥因子导致了空间位阻较小的对位的选择性 C H 活化。这种新模型非定向对位选择性 C H 功能化可为远程位点选择性 C H 激活提供直接途径。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.06.032

文献信息

• 一种三异丙基硅保护的苯酚对位烯基化衍生物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN113717214B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种三异丙基硅保护的苯酚对位烯基化衍生物的制备方法，在玻璃反应管中依次加入苯酚衍生物、醋酸钯、2‑乙基己酸银、3，5‑二甲基金钢烷甲酸与丙烯酸乙酯，以六氟异丙醇为溶剂，于50℃‑60℃下反应，获得苯酚对位烯基化衍生物。本发明使用三异丙基硅保护的苯酚衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接应用于药物分子的合成、又可以用于其他进一步的反应；同时，合成路线安全易行、成本较低、反应操作和后处理过程简单、选择性好，副反应少，能够进行放大量反应。