1-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-nitro-α-D-erythro-hex-2-enopyranose | 135413-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-nitro-α-D-erythro-hex-2-enopyranose
• CAS: 135413-24-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₇
• 分子量: 321.287
• InChiKey: YLBVUCJEXYMXNQ-CBBWQLFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  97.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-nitro-α-D-erythro-hex-2-enopyranose 、 乙酰丙酮 在 十六烷基三丁基溴化磷 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到4-acetyl-2,3-dihydro-5-methyl-(4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-nitro-β-D-altropyranosido)<1,2-b>furan
  参考文献：
  名称：

  通过1-O-乙酰基-3-C-硝基-2-烯吡喃糖衍生物与2,4-戊二酮和二苯甲酰甲烷的迈克尔反应形成的甘露糖加合物的分子内取代形成二氢呋喃衍生物

  摘要：

  摘要1- O-乙酰基-4,6- O-亚苄基-2,3-二脱氧-3-C-硝基-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖与2,4-戊二酮的迈克尔反应得到两个环化的产物，以及具有α-d-葡萄糖和α-d-甘露聚糖构型的加合物。由光谱数据确定环化产物的二氢呋喃结构，并通过半经验分子轨道（AM1）计算来支持。环化反应是由甘露糖加合物通过C-2取代基生成的烯醇化物将异头基乙酰氧基基团亲核排出而发生的。与二苯甲酰甲烷的类似反应支持了这种拟议的分子内SN2机制。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84050-o