9a-epi-stenine | 1429924-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 9a-epi-stenine
• 英文别名: (1R,9R,10R,11S,14S,15S,16S)-10-ethyl-14-methyl-12-oxa-4-azatetracyclo[7.6.1.04,16.011,15]hexadecan-13-one
• CAS: 1429924-84-4
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂
• 分子量: 277.407
• InChiKey: ROIHYOJMCBKEER-WEOIMSBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以4.3 mg的产率得到9a-epi-stenine
  参考文献：
  名称：

  （-）-Stenine和9a-epi-Stenine的不对称全合成

  摘要：

  描述了亚洲国家用作民间药的Stemona生物碱家族成员（-）-丁胺的不对称合成路线。所用序列的关键特征包括在由手性辅助单元控制的环己烷环上的立体选择性转化和分子内的Mitsunobu反应以构建全氢吲哚环系统。通过使用在路由上的中间向（ - ） - stenine，9A-的不对称合成外延-stenine还执行。9a Epi中的C（9a）立体中心通过使用酮叠氮化物前体的Staudinger / aza-Wittig反应，然后还原生成的亚胺来安装-stenine。这项工作的结果证明了基于手性助剂的策略在制备含有高度官能化环己烷核心的天然生物碱中的适用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201200376

文献信息

• CHEN, CHENG-YI;HART, DAVID J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 6236-6240
  作者：CHEN, CHENG-YI、HART, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——