(E)-2--3-phenylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene | 159424-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-2--3-phenylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
• 英文别名: 2-[4-[(E)-2-(3-phenyl-2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl)ethenyl]phenyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 159424-54-1
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: BANSRBHUTORWJI-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2--3-phenylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到(E)-2-(p-formylstyryl)-3-phenylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl-substituierten Porphyrinen

  摘要：

  双环[2.2.1]庚-2,5-二烯取代卟啉的合成 (E)-和(Z)-2-(对甲酰苯乙烯基)-3-苯基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯(7a,b)是由 4-(1,3-二氧戊环-2-基)苄基三苯基溴化鏻(4)和 3-苯基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2-甲醛(5)在四氢呋喃中反应，得到(E)-和(Z)-2-[p-(1,3-二氧戊环-2-基)苯乙烯基]-3-苯基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯(6a,b)，收率为 99%（E/Z 比为 64:36），随后经脱保护得到醛 7a,b。醛 7a 与 3,3′-二乙基-4,4′-二甲基-2,2′-二吡咯甲烷（8）反应，得到卟啉 1a，收率为 60%；醛 7a,b 与吡咯 9 反应，得到卟啉 2a,b，收率分别为 39%和 11%。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25611
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(bromomethyl)phenyl)-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-2--3-phenylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl-substituierten Porphyrinen

  摘要：

  双环[2.2.1]庚-2,5-二烯取代卟啉的合成 (E)-和(Z)-2-(对甲酰苯乙烯基)-3-苯基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯(7a,b)是由 4-(1,3-二氧戊环-2-基)苄基三苯基溴化鏻(4)和 3-苯基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2-甲醛(5)在四氢呋喃中反应，得到(E)-和(Z)-2-[p-(1,3-二氧戊环-2-基)苯乙烯基]-3-苯基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯(6a,b)，收率为 99%（E/Z 比为 64:36），随后经脱保护得到醛 7a,b。醛 7a 与 3,3′-二乙基-4,4′-二甲基-2,2′-二吡咯甲烷（8）反应，得到卟啉 1a，收率为 60%；醛 7a,b 与吡咯 9 反应，得到卟啉 2a,b，收率分别为 39%和 11%。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25611