S-(4-methoxyphenyl) cyclohexanecarbothioate | 134281-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: S-(4-methoxyphenyl) cyclohexanecarbothioate
• CAS: 134281-50-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S
• 分子量: 250.362
• InChiKey: GYHIYNVKVMWEQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 S-(4-methoxyphenyl) cyclohexanecarbothioate 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以98 %的产率得到1-甲氧基-4-(苯硫基)-苯
  参考文献：
  名称：

  Palladium- and nickel-catalyzed synthesis of thioethers via thioesters – Aryl halides coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154414
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 S-(4-methoxyphenyl) cyclohexanecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下将酯转化为硫酯

  摘要：

  我们报道在无过渡金属的条件下，通过选择性的C–O键断裂/弱的C–S键形成，酯转化为硫酯。该方法以通用且实用的无过渡金属体系，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性而著称。该策略已成功地用于后期硫酯化，定点交叉偶联/硫酯化/脱羰和易于处理的克级硫酯化中。进行了选择性和计算研究，以了解通过C-O键裂解形成的弱C-S键的现象，这与向羧酸衍生物中亲核加成的传统趋势形成了鲜明的对比。

  DOI：

  10.1039/d1ob00187f

文献信息

• Synthesis of Thioesters from Aldehydes via N‐Heterocyclic Carbene (NHC) Catalyzed Radical Relay
  作者：Yunquan Man、Xiaojun Zeng、Bo Xu

  DOI：10.1002/chem.202203716

  日期：2023.3.22

  efficient reaction has been developed for thioesterification of aldehydes via radical relay by NHC catalysis. The key step is the coupling of the Breslow radical cation with the heteroatom radical (sulfur-radical). The excellent yields and broad substrate scope illustrated the efficiency of this strategy for achieving novel reactions via NHC catalysis.

  已经开发了一种高效反应，用于通过 NHC 催化的自由基中继对醛进行硫酯化。关键步骤是 Breslow 自由基阳离子与杂原子自由基（硫自由基）的偶联。优异的产率和广泛的底物范围说明了该策略通过 NHC 催化实现新反应的效率。