9-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-[(1-oxidopyridin-2-yl)sulfanyl]-N-[(phenoxy)acetyl]-9H-purin-2-amine | 918898-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 9-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-[(1-oxidopyridin-2-yl)sulfanyl]-N-[(phenoxy)acetyl]-9H-purin-2-amine
• CAS: 918898-57-4
• 化学式: C₂₃H₂₂N₆O₆S
• 分子量: 510.53
• InChiKey: UVURXJCHADXAON-LZLYRXPVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  158.56
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-[(1-oxidopyridin-2-yl)sulfanyl]-N-[(phenoxy)acetyl]-9H-purin-2-amine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 9-(3-O-{[bis(1-methylethyl)amino]-[(2-cyanoethyl)oxy]phosphanyl}-5-O-{bis[4-(methyloxy)phenyl](phenyl)methyl}-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-[(1-oxidopyridin-2-yl)sulfanyl]-N-[(phenyloxy)acetyl]-9H-purin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  用光不稳定的N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮修饰鸟嘌呤：单体合成，寡核苷酸精加工和光化学研究。

  摘要：

  已经评估了N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮（NHPT）的光化学性质，该化合物作为光不稳定的改性剂插入2'-脱氧鸟苷或鸟苷的6-位。特别是6-[（（1-氧化吡啶-2-基）硫烷基]-（1a）和6-[（吡啶-2-基）硫烷基] -2′，6-二脱氧鸟苷（2a），它们的新的光不稳定衍生物。合成并表征了天然核苷。观察到的1a在有机溶剂中的光解产物只能通过假设与相应的6-[（2-硫氧吡啶吡啶-1（2 H）-基）氧基]类似物3a快速平衡来合理化（方案5）。1a的瞬态光谱表示适用于三重态三重态能量转移或单重态氧产生的强三重态激发态。NHPT功能足够稳定，可以用于（稍加修饰的）自动化固相寡核苷酸合成。讨论了上述化合物的用途，以及它们在DNA中活性氧物种的光敏化中的潜在用途。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690220
• 作为产物：
  描述：

  9-{2-deoxy-3,5-bis-O-[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]-β-D-erythro-pentofuranosyl}-6-[(1-oxidopyridin-2-yl)sulfanyl]-9H-purin-2-amine 在 Tris buffer 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 9-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-[(1-oxidopyridin-2-yl)sulfanyl]-N-[(phenoxy)acetyl]-9H-purin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  用光不稳定的N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮修饰鸟嘌呤：单体合成，寡核苷酸精加工和光化学研究。

  摘要：

  已经评估了N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮（NHPT）的光化学性质，该化合物作为光不稳定的改性剂插入2'-脱氧鸟苷或鸟苷的6-位。特别是6-[（（1-氧化吡啶-2-基）硫烷基]-（1a）和6-[（吡啶-2-基）硫烷基] -2′，6-二脱氧鸟苷（2a），它们的新的光不稳定衍生物。合成并表征了天然核苷。观察到的1a在有机溶剂中的光解产物只能通过假设与相应的6-[（2-硫氧吡啶吡啶-1（2 H）-基）氧基]类似物3a快速平衡来合理化（方案5）。1a的瞬态光谱表示适用于三重态三重态能量转移或单重态氧产生的强三重态激发态。NHPT功能足够稳定，可以用于（稍加修饰的）自动化固相寡核苷酸合成。讨论了上述化合物的用途，以及它们在DNA中活性氧物种的光敏化中的潜在用途。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690220