4,6-O-benzylidene-D-glucopyranose | 104022-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-D-glucopyranose
• 英文别名: (4aR,6R,7R,8R,8aS)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6,7,8-triol
• CAS: 104022-77-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: FOLRUCXBTYDAQK-FDUWWSHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-D-glucopyranose 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2,4-O-苄叉-D-赤藓糖
  参考文献：
  名称：

  简明合成4-氨基丁烷-1,2,3-三醇的对映体

  摘要：

  已经使用d-或l-葡萄糖作为起始原料开发了非常有效的（2 R，3 S）和（2 S，3 R）-4-氨基丁烷-1,2,3-三醇的合成方法。关键一步是将醛一锅一次转化为酰胺，酰胺的范围已扩大到包括其他碳水化合物衍生的醛。

  DOI：

  10.1021/jo702647n

文献信息

• Insights into a novel class of azobenzenes incorporating 4,6-<i>O</i>-protected sugars as photo-responsive organogelators
  作者：P. V. Bhavya、V. Rabecca Jenifer、Panneerselvam Muthuvel、T. Mohan Das

  DOI：10.1039/c9ra08033c

  日期：——

  A novel class of 4,6-O-butylidene/ethylidene/benzylidene β-D-glucopyranose gelator functionalized with photo-responsive azobenzene moieties were designed and synthesized and also characterized using different spectral techniques. These azobenzene-based organogelators can gel even at lower concentrations (critical gelation concentration – 0.5% and 1%). A morphological study of the gels shows one-dimensional

  设计和合成了一种新型的 4,6 - O-丁叉/亚乙叉/亚苄基 β- D-吡喃葡萄糖凝胶剂，并使用不同的光谱技术对其进行了表征。这些基于偶氮苯的有机凝胶剂即使在较低浓度（临界凝胶浓度 - 0.5% 和 1%）下也能凝胶化。凝胶的形态学研究显示一维聚集束和螺旋纤维。自组装的主要驱动力是通过不同群体表现出的合作相互作用，即。、糖羟基（氢键相互作用）、偶氮苯（芳族π-π相互作用）和烷基链的保护基团（范德华相互作用）。
• Design and synthesis of sugar-benzohydrazides: low molecular weight organogelators
  作者：Kamalakannan Soundarajan、Rathinam Periyasamy、Thangamuthu Mohan Das

  DOI：10.1039/c6ra18715c

  日期：——

  A novel class of methyltriglycol benzohydrazide based N-glycosylamines containing long alkyl chain derivatives were synthesized in good yield and characterized using NMR (1H and 13C) spectral analysis. The gelation test shows that these derivatives form gels with a wide range of polar (1,2-dichlorobenzene, chloroform) and non-polar (1,2-dichloroethane, toluene, benzene) solvents even with lower CGC

  以高收率合成了一类新型的含有长烷基链衍生物的基于甲基三乙二醇苯甲酰肼的N-糖基胺，并使用NMR（1 H和13C）光谱分析。胶凝测试表明，即使CGC含量较低（1.0％），这些衍生物也能与多种极性（1,2-二氯苯，氯仿）和非极性（1,2-二氯乙烷，甲苯，苯）形成凝胶。使用FE-SEM，TEM和粉末XRD分析对这些两亲性糖苷凝胶的形态进行了研究。研究进一步表明，由于有机溶剂的影响，形成了3D自组装球形和棒状结构。发现氢键和范德华相互作用在自组装结构中起重要作用。
• Henry condensations with 4,6-O-benzylidenylated and non-protected d-glucose and l-fucose via DBU-catalysis
  作者：Pasit Phiasivongsa、Vyacheslav V. Samoshin、Paul H. Gross

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01328-5

  日期：2003.7

  Mechanistic intermediates, and thermodynamically favored side products, in the Henry condensations of partially protected and non-protected pyranoses with a free anomeric hemiacetal function with nitromethane in various solvents for the kinetically controlled syntheses of C-glycopyranosides in the presence of DBU/molecular sieve catalyst system were identified. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Wang, Xiaojing; Gross, Paul H., Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1367 - 1370
  作者：Wang, Xiaojing、Gross, Paul H.

  DOI：——

  日期：——
• SELECTIVE ASYMMETRIC HYDROGENATION OF DEHYDROAMINO ACID DERIVATIVES USING RHODIUM AND IRIDIUM DIPHOSPHINITE CARBOHYDRATE CATALYST COMPOSITIONS
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0739333B1

  公开（公告）日：1998-10-14