(1S)-1-(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)-3-methylbutan-1-amine | 761380-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (1S)-1-(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)-3-methylbutan-1-amine
• CAS: 761380-58-9
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O
• 分子量: 233.313
• InChiKey: YHQMLJVAPVTIDQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)-3-methylbutan-1-amine 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, activity, and structure of a novel class of matrix metalloproteinase inhibitors containing a heterocyclic P2′-P3′ amide bond isostere

  摘要：

  A novel series of hydroxamate-based inhibitors of matrix metalloproteinases containing benzimidazole and imidazole heterocycles as amide bond isosteres have been prepared. Potent inhibition (in the low nanomolar range) and selectivity (> 100-fold) can be attained with inhibitors containing only one amide bond. X-ray crystal structures of matrilysin (MMP-7) with two different inhibitors bound confirm that imidazole is an excellent amide bond isostere. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00283-1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基邻苯二胺 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1S)-1-(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)-3-methylbutan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, activity, and structure of a novel class of matrix metalloproteinase inhibitors containing a heterocyclic P2′-P3′ amide bond isostere

  摘要：

  A novel series of hydroxamate-based inhibitors of matrix metalloproteinases containing benzimidazole and imidazole heterocycles as amide bond isosteres have been prepared. Potent inhibition (in the low nanomolar range) and selectivity (> 100-fold) can be attained with inhibitors containing only one amide bond. X-ray crystal structures of matrilysin (MMP-7) with two different inhibitors bound confirm that imidazole is an excellent amide bond isostere. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00283-1