N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-N-methyl-L-phenylalanine tert-butyl ester | 845777-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-N-methyl-L-phenylalanine tert-butyl ester
• 英文别名: N-o-nitrophenylsulfonyl-N-methyl-L-phenylalanine tert-butyl ester；tert-butyl N-methyl-N-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-L-phenylalaninate；tert-butyl (2S)-2-[methyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 845777-57-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 420.486
• InChiKey: XFSLEUJHLMFORH-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  106.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-N-methyl-L-phenylalanine tert-butyl ester 在 lithium hydroxide 、 巯基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到tert-butyl (2S)-2-(methylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  龙酰胺的立体化学的全合成与重分配

  摘要：

  据报道，首次合成了龙酰胺。合成导致该分子的带有炔的片段上的立体中心的构型重新分配。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.040
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸叔丁酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-N-methyl-L-phenylalanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Micromide 的全合成：一种海洋天然产物

  摘要：

  本文描述了一种合成 micromid 的有效程序，micromid 是一种具有抗实体瘤活性的天然产物。我们的策略涉及合成 N-nosyl 保护的氨基酸及其与碘甲烷的 N-甲基化。含有N-甲基氨基酸的受阻寡肽以优异的产率和高纯度合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402977

文献信息

• Structure–Permeability Relationship of Semipeptidic Macrocycles—Understanding and Optimizing Passive Permeability and Efflux Ratio
  作者：Antoine Le Roux、Émilie Blaise、Pierre-Luc Boudreault、Christian Comeau、Annie Doucet、Marilena Giarrusso、Marie-Pierre Collin、Thomas Neubauer、Florian Kölling、Andreas H. Göller、Lea Seep、Dieudonné T. Tshitenge、Matthias Wittwer、Maximilian Kullmann、Alexander Hillisch、Joachim Mittendorf、Eric Marsault

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00013

  日期：2020.7.9

  We herein report the first thorough analysis of the structure-permeability relationship of semipeptidic macrocycles. In total, 47 macrocycles were synthesized using a hybrid solid-phase/solution strategy, and then their passive and cellular permeability was assessed using the parallel artificial membrane permeability assay (PAMPA) and Caco-2 assay, respectively. The results indicate that semipeptidic macrocycles generally possess high passive permeability based on the PAMPA, yet their cellular permeability is governed by efflux, as reported in the Caco-2 assay. Structural variations led to tractable structure- permeability and structure-efflux relationships, wherein the linker length, stereoinversion, N-methylation, and peptoids site-specifically impact the permeability and efflux. Extensive nuclear magnetic resonance, molecular dynamics, and ensemble-based three-dimensional polar surface area (3D-PSA) studies showed that ensemble-based 3D-PSA is a good predictor of passive permeability.