2'-aminoethyl-2,4'-bithiazole-4-[3-(4-aminobutyl)aminopropyl]carboxamide | 82326-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2'-aminoethyl-2,4'-bithiazole-4-[3-(4-aminobutyl)aminopropyl]carboxamide
• 英文别名: 2'-(2-Amino-ethyl)-[2,4']bithiazolyl-4-carboxylic acid [3-(4-amino-butylamino)-propyl]-amide；N-[3-(4-aminobutylamino)propyl]-2-[2-(2-aminoethyl)-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 82326-27-0
• 化学式: C₁₆H₂₆N₆OS₂
• 分子量: 382.554
• InChiKey: UIHHDALTZVAFSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-aminoethyl-2,4'-bithiazole-4-[3-(4-aminobutyl)aminopropyl]carboxamide 以74%的产率得到2'-aminoethyl-5'-chloro-2,4'-bithiazole-4-[3-(4-aminobutyl)aminopropyl]carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient DNA strand scission by photoactivated chlorobithiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00078a068
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3-(2'-(2-aminoethyl)-[2,4'-bithiazole]-4-carboxamido)propyl)(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88 %的产率得到2'-aminoethyl-2,4'-bithiazole-4-[3-(4-aminobutyl)aminopropyl]carboxamide
  参考文献：
  名称：

  博莱霉素启发的 RNA 配体的合成，靶向致癌 miRNA 的生物发生

  摘要：

  非编码 RNA (ncRNA) 在基因表达调控中发挥着关键作用，是开发新治疗方法的有希望的靶标。在这些 ncRNA 中，microRNA（miRNA 或 miR）参与基因表达的调节，它们的失调与癌症等多种疾病有关。事实上，致癌 miRNA 在癌细胞中过度表达，从而促进肿瘤发生和癌症干细胞的维持，而癌症干细胞对化疗具有抗性，并且常常导致治疗失败。在这里，我们描述了新型小分子 RNA 结合剂的设计和合成，该结合剂能够抑制致癌 miRNA 的生物发生并有效靶向癌症干细胞。通过对它们与靶标相互作用的生化研究，并借助细胞内测定，我们描述了这一系列新的 RNA 配体的结构-活性关系，并鉴定了对癌症干细胞具有非常有前景的抗增殖活性的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00797

文献信息

• Photoactivated DNA cleavage by compounds structurally related to the bithiazole moiety of bleomycin
  作者：J Quada

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00124-9

  日期：2001.9

  the bithiazole nucleus, apparently in a stoichiometric fashion. Inhibition of DNA cleavage in the presence of DMSO, as well as photoaddition to 1-octene by both brominated and chlorinated bithiazole derivatives, suggest strongly that the initial step in photoactivated DNA cleavage involves homolysis of the thiazole carbon-halogen bond. The chlorinated bithiazoles were found to mediate sequence selective

  描述了几种与博来霉素A（5）的重氮唑部分结构相关的新型卤代重氮唑的合成。还描述了这些化合物介导光活化的DNA切割的能力。氯化的噻唑类似物被证明比类似的溴化衍生物具有更高的活性。DNA链断裂活性严格依赖光，并伴随着联苯吡唑核的脱氯作用，这显然是化学计量的。在DMSO存在下抑制DNA裂解，以及溴化和氯化的Bithiazole衍生物将其光加成到1-辛烯中，强烈表明光活化DNA裂解的第一步涉及噻唑碳-卤素键的均质化。尽管观察到的选择性与博来霉素本身不同，但发现氯化的联噻唑可介导（32）P-末端标记的DNA的序列选择性切割。讨论了这种观察的含义。