7-fluoro-3-methyl-1H-isochromen-1-one | 1383706-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-fluoro-3-methyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 7-Fluoro-3-methylisochromen-1-one
• CAS: 1383706-87-3
• 化学式: C₁₀H₇FO₂
• 分子量: 178.163
• InChiKey: IQJYOMKKYBXWLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-3-methyl-1H-isochromen-1-one 在 氢气 、 C₄₃H₄₅ClN₄Ru 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 15.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 21.0h， 以73%的产率得到7-fluoro-3-methylisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  配体合作指导的 Ru(II)-NHC-二胺预催化剂的设计：不对称加氢的应用和机理研究

  摘要：

  首次公开了从容易获得的手性 N-杂环卡宾 (NHC) 和手性二胺中模块化合成 Ru(II)-NHC-二胺配合物。明确定义的 Ru(II)-NHC-二胺配合物显示出独特的结构和配位化学，包括 1,2-二苯基乙二胺的不寻常的三齿配位效应。分离出的空气和水分稳定的 Ru(II)-NHC-二胺配合物可作为异香豆素、苯并噻吩 1,1-二氧化物和酮的不对称氢化的通用预催化剂。此外，在化学计量反应和核磁共振实验鉴定反应中间体的基础上，结合DFT计算，提出了可能的催化循环。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00985
• 作为产物：
  描述：

  二丙酮醇 、 2-溴-5-氟苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到7-fluoro-3-methyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  一般Pd催化的逆醛醇/α-芳基化反应合成吲哚，羟吲哚，异香豆素和异喹啉酮†

  摘要：

  该报告中描述了吲哚，羟吲哚，异香豆素和异喹啉酮的不同合成方法，该方法使用一般的Pd催化的β-羟基羰基化合物与带有邻-硝基，-酯或-氰基取代基的芳基卤化物串联反应。涉及一个关键的逆醛醇/α-芳基化反应，该反应将经典的Pd交叉偶联化学与新型的Pd促进的逆醛醇C–C活化相结合，生成α-芳基化的酮或酯。羰基与邻合子的随后分子内缩合得到目标杂环。普通的，可商购的和便宜的底物和催化剂体系的使用为概念上的意义增加了额外的合成优势。

  DOI：

  10.1039/c6ob01979j

文献信息

• Ruthenium–NHC–Diamine Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Isocoumarins
  作者：Wei Li、Mario P. Wiesenfeldt、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.6b13124

  日期：2017.2.22

  A novel and practical chiral ruthenium-NHC-diamine system is disclosed for the enantioselective hydrogenation of isocoumarins, which provides a new concept to apply (chiral) NHC ligands in asymmetric catalysis. A variety of optically active 3-substituted 3,4-dihydroisocoumarins were obtained in excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Moreover, this methodology was utilized in the synthesis of

  公开了一种新颖实用的手性钌-NHC-二胺体系，用于异香豆素的对映选择性氢化，为将（手性）NHC配体应用于不对称催化提供了一个新概念。以优异的对映选择性（高达 99% ee）获得了多种光学活性 3-取代的 3,4-二氢异香豆素。此外，该方法还用于合成 O-甲基蜜蜡、蜜蜡和赭曲霉毒素 A。
• ortho-Induced transition-metal-free C-arylation cyclization reaction for the synthesis of polysubstituted isocoumarins
  作者：Lei Liu、Jie Hu、Xiang-Chuan Wang、Mei-Jin Zhong、Xue-Yuan Liu、Shang-Dong Yang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.111

  日期：2012.7

  A new protocol for the synthesis of polysubstituted isocoumarins from 2-iodobenzoic acid and beta-diketone compounds has been developed. The occurrence of C-arylation cyclization reaction in transition-metal-free systems and ortho-induced substrates has been exploited. Reactions using these inexpensive conditions have displayed high functional group tolerance and excellent yields. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.