(5R,6S,7R,8R)-5-Hydroxy-8-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6,7-dicarboxylic acid bis-((S)-methoxycarbonyl-phenyl-methyl) ester | 138234-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: (5R,6S,7R,8R)-5-Hydroxy-8-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6,7-dicarboxylic acid bis-((S)-methoxycarbonyl-phenyl-methyl) ester
• CAS: 138234-54-5
• 化学式: C₄₀H₃₈O₁₄
• 分子量: 742.733
• InChiKey: DJZPMBGDIIVLIC-DPFYOGEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  171.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,7R,8R)-5-Hydroxy-8-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6,7-dicarboxylic acid bis-((S)-methoxycarbonyl-phenyl-methyl) ester 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 氢气 、 叔丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 100.17h， 生成 (-)-Neopodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (-)-neopodophyllotoxin

  摘要：

  A five-step asymmetric synthesis of neopodophyllotoxin in 18% overall yield and optical purity > 97%, starting from 6-(3,4,5-trimethoxybenzyl)piperonal (6) and the fumarate of (S)-methyl mandelate (8), is described.

  DOI：

  10.1021/jo00031a033
• 作为产物：
  描述：

  L-扁桃酸甲酯 以 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (5R,6S,7R,8R)-5-Hydroxy-8-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6,7-dicarboxylic acid bis-((S)-methoxycarbonyl-phenyl-methyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (-)-neopodophyllotoxin

  摘要：

  A five-step asymmetric synthesis of neopodophyllotoxin in 18% overall yield and optical purity > 97%, starting from 6-(3,4,5-trimethoxybenzyl)piperonal (6) and the fumarate of (S)-methyl mandelate (8), is described.

  DOI：

  10.1021/jo00031a033