(S)-N-(p-tolylsulfinyl)benzamide | 1209494-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(p-tolylsulfinyl)benzamide
• 英文别名: (S)-N-(4-tolylsulfinyl)-benzamide；(S)-N-(p-Tolylsulfinyl)benzamide；N-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]benzamide
• CAS: 1209494-54-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: CUTJOINTLHANJX-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(p-tolylsulfinyl)benzamide 在 sodium hydride 、 potassium acetate 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硫-酚盐交换：SuFEx 衍生的动态共价反应和 SuFEx 聚合物的降解

  摘要：

  磺酰亚胺酯和苯酚之间的硫 (VI)-酚盐交换 (SuPhenEx) 反应已被证明可生成新的磺酰亚胺酯，并与其他酚发生动态共价反应。快速、高产率和对映特异性反应可用于 SuFEx 聚合物的不对称合成和降解。反应范围广泛，扩展了 SuFEx 和相关点击反应的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202207456
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R,SS)-(-)-menthyl p-toluenesulfinate 在 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (S)-N-(p-tolylsulfinyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  正常和异常的N-杂环碳原子配体混合的手性钌催化剂

  摘要：

  我们最近报道了一类新的手性钌催化剂，其中除了两个不稳定的乙腈外，两个非手性N-（2-吡啶基）-取代的N-（2-吡啶基）-取代的N-杂环卡宾配体还与中心钌配位并生成一个立体金属中心，该中心负责为整体手性（Zheng等人J. PM。化学会志 2017年，139，4322）。现在，我们在这里报告我们在相关的手性钌催化剂中的发现，其中正常和异常的N-杂环卡宾（NHC）配体同时存在。据报道外消旋配合物的合成，通过手性辅助方法将其拆分为单个对映体以及催化应用。混合的正常/异常NHC复合物显示出显着增加的转换数量和转换频率，用于氮烯介导的对映选择性C（sp 3）–H胺化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00095

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Sulfonimidamides and Elucidation of Their Absolute Configuration by Comparison of Measured and Calculated CD Spectra and X-Ray Crystal Structure Determination
  作者：Christin Worch、Iuliana Atodiresei、Gerhard Raabe、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.200901715

  日期：2010.1.11

  salt. All subsequent transformations proceed stereospecifically. The absolute configurations at the sulfur atoms of both sulfonimidamides were determined by comparison of measured and calculated CD spectra. An X‐ray crystal structure determination of a sulfonimidoylguanidine derivative confirmed this result.

  的对映体纯合成直截了当Ñ -benzoyl-和ñ -叔丁氧基羰基保护的sulfonimidamides，其可以用作在建设新设计的催化剂块，被呈现。关键的合成步骤是动态拆分外消旋亚磺酸钠盐。所有随后的转换都将立体定向地进行。通过比较测得的和计算出的CD光谱，确定了两种磺酰亚胺酰胺的硫原子上的绝对构型。磺酰亚胺基胍衍生物的X射线晶体结构测定证实了这一结果。
• Synthesis of Sulfoximines by Copper-Catalyzed Oxidative Coupling of Sulfinamides and Aryl Boronic Acids
  作者：Xi Zou、Hanbing Wang、Bing Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02970

  日期：2023.10.27

  novel copper-catalyzed cross-coupling reaction of sulfinamides and aryl boronic acids is developed. The reaction is highly chemoselective and stereospecific, which allows mild synthesis of optically pure sulfoximines with broad scope and functional group tolerance. The utility of this method is demonstrated by the asymmetric synthesis of pharmaceutical intermediates.

  开发了一种新型的铜催化亚磺酰胺和芳基硼酸的交叉偶联反应。该反应具有高度化学选择性和立体特异性，可温和合成具有广泛范围和官能团耐受性的光学纯亚砜亚胺。该方法的实用性通过药物中间体的不对称合成得到证明。
• Chiral arylsulfinylamides as reagents for visible light-mediated asymmetric alkene aminoarylations
  作者：Cédric Hervieu、Mariia S. Kirillova、Yawen Hu、Sergio Cuesta-Galisteo、Estíbaliz Merino、Cristina Nevado

  DOI：10.1038/s41557-023-01414-8

  日期：2024.4

  contiguous Csp3 stereocentres. Although racemic versions have been extensively explored, asymmetric variants, especially those involving open-shell C-centred radical species, are much more limited both in number and scope. Here we describe enantioenriched arylsulfinylamides as all-in-one reagents for the efficient asymmetric, intermolecular aminoarylation of alkenes. Under mild photoredox conditions, nitrogen

  内部烯烃的双电子或单电子介导的双官能化代表了通过同时形成两个连续的 C sp 3立构中心来组装分子复杂性的直接方法。尽管外消旋形式已被广泛探索，但不对称变体，尤其是那些涉及开壳层以 C 为中心的自由基物种的变体，在数量和范围上都受到更多限制。在这里，我们描述了对映体富集的芳基亚磺酰胺作为一体化试剂，用于烯烃的有效不对称、分子间氨芳基化。在温和的光氧化还原条件下，芳基亚磺酰胺在双键上进行氮加成，然后芳环发生 1,4-易位，在单一操作中产生对映体富集形式的相应氨基芳基化加合物。亚磺酰基在此充当无痕手性助剂，因为它在温和的反应条件下原位消除。光学纯的 β,β-二芳基乙胺、芳基-α,β-乙二胺和 α-芳基-β-氨基醇是药物、生物活性天然产物和过渡金属配体中的突出基序，因此可以获得优异的区域、相对和绝对的立体声控制。
• Synthesis of Amino-Functionalized Sulfonimidamides and Their Application in the Enantioselective Henry Reaction
  作者：Marianne Steurer、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo100326x

  日期：2010.5.21

  Amino-functionalized sulfonimidamides have been prepared by aziridinium ring-Opening reactions and nucleophilic substitutions of sulfonimidoyl chlorides. Whereas the former reactions afford separable diastereomeric products, the latter provide single stereoisomers. Application of the resulting stereochemically homogeneous sulfonimidamides as ligands in asymmetric copper-catalyzed Henry reactions of aromatic aldehydes with nitromethane led to products with enantioselectivities up to 95% ee in good yields.