1-甲基-顺-二环[3.3.0]辛-6-烯-2-酮 | 75283-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-甲基-顺-二环[3.3.0]辛-6-烯-2-酮
• 英文名称: 1-methyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-6-en-2-one
• 英文别名: 5-methylbicyclo[3.3.0]oct-2-en-6-one；1-methyl-cis-bicyclo[3.3.0]oct-6-en-2-one；(3aR,6aS)-6a-methyl-2,3,3a,6-tetrahydropentalen-1-one
• CAS: 75283-43-1
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: HCDXUEHTYDACME-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-6,8-nonadien-3-one 在 copper acetylacetonate 、 碳酸铅(II) 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-甲基-顺-二环[3.3.0]辛-6-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  顺式-甲基乙烯基环丙烷的逆烯与环戊烯重排的选择性

  摘要：

  在较宽的温度范围和不同的催化表面上研究了6β-乙烯基-1β-甲基-双环[3.1.0]己烷-2-酮的热分解行为。据报道，条件影响了复古烯和环戊烯重排模式之间的选择性。指出了这些转化的综合范围。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80107-9

文献信息

• An Efficient Method for Cyclopentene Annulation onto α,β-Unsaturated Ketones:  W(CO)₅(L)-Catalyzed 5-Endo-Dig Cyclization of 6-Siloxy-5-en-1-ynes
  作者：Nobuharu Iwasawa、Tomoya Miura、Koichi Kiyota、Hiroyuki Kusama、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol026993i

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] A highly efficient method for the cyclopentene annulation onto alpha,beta-unsaturated ketones is described. Indium-mediated 1,4-propargylation onto alpha,beta-unsaturated ketones in the presence of tert-butyldimethylsilyl triflate and dimethyl sulfide gives the 6-siloxy-5-en-1-yne derivatives, which undergo W(CO)(5)(L)-catalyzed 5-endo-dig cyclization to give the corresponding

  [反应：见正文]描述了一种高效的环戊烯环化成α，β-不饱和酮的方法。在叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐和二甲基硫醚存在下，铟介导的1,4-炔丙基化成α，β-不饱和酮，得到6-甲硅烷氧基-5-en-1-炔衍生物，其经历W（CO）（5） （L）催化的5-endo-dig环化反应以良好的产率得到相应的环戊烯衍生物。
• Cyclopentene annulation via intramolecular addition of diazoketones to 1,3-dienes. Applications to the synthesis of cyclopentanoid terpenes
  作者：Tomas Hudlicky、Francis F. Koszyk、Toni M. Kutchan、Jagdish P. Sheth

  DOI：10.1021/jo01313a003

  日期：1980.12