(2S,3S,4R)-2-(6,6-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate | 1289543-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-(6,6-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
• 英文别名: [(3R,4S,5S)-4-acetyloxy-5-(6,6-dimethyl-4-oxo-5,7-dihydro-1H-indol-2-yl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1289543-38-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: SAAZQPAAUWQKCB-IXDOHACOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-((2S,3R,4R)-3,4-Dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-6,6-dimethyl-1,5,6,7-tetrahydro-indol-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.26 g的产率得到(2S,3S,4R)-2-(6,6-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  CeCl3˙7H2O：一种用于合成C-吡咯基糖苷的多功能高效试剂

  摘要：

  1,3-二酮和β-氧代酯在80°C的水中存在25 mol％CeCl 3 7 H 2 O的条件下与d-葡萄糖胺进行平滑偶联，从而以良好或高收率提供C-吡咯烷基糖苷。环状二酮如二甲基酮与d-葡萄糖胺的反应得到相应的2-（3,4-二羟基四氢呋喃-2-基）-6,7-二氢-1 H-吲哚-4（5 H）-一衍生物。使用乙酸酐和4-（二甲基氨基）吡啶将这些二羟基衍生物直接转化为乙酸酯。使用容易获得的加入CeCl的3 7H 2 ö使得这个过程相当简单，方便和实用的。 C-吡咯基糖苷-1,3-二酮-氨基葡萄糖-铈（III）盐

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258369