(3Z)-(3,4-²H2)dec-3-enoic acid | 1056878-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3Z)-(3,4-²H2)dec-3-enoic acid
• CAS: 1056878-11-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 172.236
• InChiKey: CPVUNKGURQKKKX-GCMBIETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-(3,4-²H2)dec-3-enoic acid 在 叔丁基过氧化氢 、 四氧化锇 作用下， 以49%的产率得到(+/-)-erythro-3,4-dihydroxy(3,4-²H2)decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酿酒酵母中氘代赤-二羟基脂肪酸的代谢：对羟基苯甲酸内酯的对映选择性形成和表征

  摘要：

  脂肪酸的环氧化合物被环氧水解酶（EHs）水解为二羟基脂肪酸，这在哺乳动物白三烯途径中特别重要。在本报告中，描述了通过其各自的羟基内酯对二羟基脂肪酸构型的分析。另外，通过GC / EI-MS分析表征了酵母酿酒酵母中（±）-赤型-7，8-和-3，4-二羟基脂肪酸的生物转化。化学合成的（±）的生物转化-赤-7,8-二羟基（7,8- 2 ħ 2）十四烷酸（（±） -赤- 1）在酵母酿酒酵母导致形成5,6-二羟基（5,6- 2 H 2）十二酸（6），将其内酯化为（5 S，6 R）-6-羟基（5,6- 2 H 2）十二酸具有86％ee的-5-内酯（（5 S，6 R）-4）进入赤型-5-羟基（5,6- 2 H 2）十二烷-6-内酯（erythro - 8）。另外，该α -ketols 7-羟基-8-氧代（7- 2 ħ 1）十四烷酸（图9a）和8-羟基-7-氧代（8- 2检测到H 1）十四烷酸（9b）作为中间体。6的进一步代谢产生3

  DOI：

  10.1002/hlca.200890129
• 作为产物：
  描述：

  3-癸烯酸 在 Pd-BaSO₄ 、 氘 作用下， 以1.21 g的产率得到(3Z)-(3,4-²H2)dec-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  酿酒酵母中氘代赤-二羟基脂肪酸的代谢：对羟基苯甲酸内酯的对映选择性形成和表征

  摘要：

  脂肪酸的环氧化合物被环氧水解酶（EHs）水解为二羟基脂肪酸，这在哺乳动物白三烯途径中特别重要。在本报告中，描述了通过其各自的羟基内酯对二羟基脂肪酸构型的分析。另外，通过GC / EI-MS分析表征了酵母酿酒酵母中（±）-赤型-7，8-和-3，4-二羟基脂肪酸的生物转化。化学合成的（±）的生物转化-赤-7,8-二羟基（7,8- 2 ħ 2）十四烷酸（（±） -赤- 1）在酵母酿酒酵母导致形成5,6-二羟基（5,6- 2 H 2）十二酸（6），将其内酯化为（5 S，6 R）-6-羟基（5,6- 2 H 2）十二酸具有86％ee的-5-内酯（（5 S，6 R）-4）进入赤型-5-羟基（5,6- 2 H 2）十二烷-6-内酯（erythro - 8）。另外，该α -ketols 7-羟基-8-氧代（7- 2 ħ 1）十四烷酸（图9a）和8-羟基-7-氧代（8- 2检测到H 1）十四烷酸（9b）作为中间体。6的进一步代谢产生3

  DOI：

  10.1002/hlca.200890129

文献信息

• Carboxylate Catalyzed Isomerization of β,γ‐Unsaturated <i>N</i> ‐Acetylcysteamine Thioesters**
  作者：Saara Riuttamäki、Gergely Laczkó、Ádám Madarász、Tamás Földes、Imre Pápai、Anton Bannykh、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.202201030

  日期：2022.8.10

  The power of carboxylates: Simple carboxylate salts can rival strong amidine bases, such as DBU, in their catalytic power to isomerize β,γ-unsaturated thioesters to corresponding conjugated α,β-unsaturated thioesters. The mechanism involves a rate-determining protonation step!

  羧酸盐的能力：简单的羧酸盐将 β,γ-不饱和硫酯异构化为相应的共轭 α,β-不饱和硫酯的催化能力可与强脒碱（例如 DBU）相媲美。该机制涉及决定速率的质子化步骤！