(RS)-2-amino-3-(3-carboxy-5-isoxazolyl)propionic acid hydrochloride | 137091-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (RS)-2-amino-3-(3-carboxy-5-isoxazolyl)propionic acid hydrochloride
• CAS: 137091-92-0
• 化学式: C₇H₈N₂O₅*ClH
• 分子量: 236.612
• InChiKey: KARAHHUATKWUED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  126.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl α-acetamido-α-propargylmalonate 在 盐酸 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (RS)-2-amino-3-(3-carboxy-5-isoxazolyl)propionic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  杂环兴奋性氨基酸。AMPA新型类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  通过使用腈和炔烃经1，3-偶极环加成合成了新的酸性氨基酸6a-c，7和8。所制备的化合物是具有不同链长的谷氨酸的杂环类似物。[3H] AMPA结合研究表明，其中一种化合物（RS）-2-氨基-3-（3-羧基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（ACPA，8）比AMPA本身（IC50 = 20 nM，而AMPA的IC50 = 79 nM）。未发现对NMDA受体的亲和力（NMDA敏感的[3H]谷氨酸结合），仅检测到[3H]海藻酸结合的弱亲和力（IC50 = 6.3 microM）。在大鼠皮质楔形物中的兴奋性活性还表明ACPA比AMPA更有力（EC50 = 1.0 microM，而AMPA的EC50 = 3.5 microM）。

  DOI：

  10.1021/jm00079a013