N-benzyl 4,5,6,7-tetrafluoroisoindole | 55164-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl 4,5,6,7-tetrafluoroisoindole
• 英文别名: N-benzyl-4,5,6,7-tetrafluoroisoindole；2-benzyl-4,5,6,7-tetrafluoroisoindole
• CAS: 55164-88-0
• 化学式: C₁₅H₉F₄N
• 分子量: 279.237
• InChiKey: FLCZEZRHISOFLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl 4,5,6,7-tetrafluoroisoindole 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1399.99 MPa 条件下， 反应 168000.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Position-Addressable Nano-Scaffolds. I. The Preparation of N,O-, N,C- and N,N-Bridged Sesquinorbornadiene Succinimides as Compact, Highly Functionalized Addressable Building Blocks

  摘要：

  首次报道了琥珀酰亚胺官能化的 N,O-、N,C- 和 N,N-桥联苯并[2]多降冰片烯（苯并砷降冰片烯），其制备方法是将五元环 1,3-二烯与 N-取代的苯并-7-氮杂降冰片烯马来酰亚胺或 N-取代的异吲哚与适当的降冰片烯马来酰亚胺进行环加成反应。这些产品含有末端融合的降冰片烯（或 7-取代基），可作为烯 BLOCK 生成纳米支架，每个降冰片烯单元可提供多达六个可寻址位点。这些 BLOCK（及其偶联产物）中的 N-桥通过 sp3 氮的反构化实现了 N-取代基的流动性，而琥珀酰亚胺上的 N-取代基则连接到 sp2 氮原子上并保持静止。优选的反相异构体几何形状可以通过分子建模来确定。

  DOI：

  10.1071/ch02218
• 作为产物：
  描述：

  9-benzyl-5,6,7,8-tetrafluoro-1,4-dihydronaphthalen-1,4-imine 在 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到N-benzyl 4,5,6,7-tetrafluoroisoindole
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢-1,4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）环体系的制备和光谱研究

  摘要：

  描述了一系列N-烷基1,4-二氢-1,4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）和还原衍生物与1,4-二氢-1,4-和9,10-二氢-9的合成，10-亚氨基蒽。VT NMR研究可明确确定内向异构体的偏好。随着碳骨架中和氮原子上取代基的变化而改变了电子和空间环境，研究了转化体比率和氮转化障碍的变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88190-4

文献信息

• Novel ‘windscreen wiper’ cavity structures formed by the cycloaddition of N-substituted isoindoles onto molrac bis-alkenes
  作者：John R Malpass、Guangxing Sun、John Fawcett、Ronald N Warrener

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00364-5

  日期：1998.5

  strong N-substituent effect is observed in the reaction of isoindoles with cyclobutene-1,2-diesters: N-alkyloxycarbonyl derivatives react to form adducts with bent-frame stereostructures; N-alkylisoindoles produce both extended-frame (stable) and bent-frame (unstable) stereoisomers, but require high-pressure conditions (10–15 kbar); N-acyl isoindoles fail to react. Reaction of N-benzyl tetrafluoroisoindole

  在异吲哚与环丁烯-1，2-二酯的反应中观察到强烈的N-取代作用：N-烷氧羰基衍生物反应形成具有弯曲骨架立体结构的加合物；N-烷基异吲哚既能产生扩展骨架（稳定）又能弯曲骨架（不稳定）立体异构体，但需要高压条件（10-15 kbar）。N-酰基异吲哚不能反应。的反应Ñ苄tetrafluoroisoindole 6c中与双-烯烃13所产生的第一个“挡风玻璃刮水器” Ñ -bridged腔化合物12，其结构是由X射线分析确认。
• Stereoselective diels-alder reactions between 9-alkyl-1,4-dihydronaphthalen-1,4-imines and 2-alkylisoindoles
  作者：Gordon W. Gribble、Craig S. LeHoullier

  DOI：10.1016/0040-4039(81)89004-1

  日期：1981.1

  The Diels-Alder reaction between 9-alkyl-1,4-dihydronaphthalen-1,4-imines () and 2-alkylisoindoles () occurs in refluxing xylene to give exclusively the exo-endo cyclo-adducts ().

  9-烷基-1,4-二氢萘-1,4-亚胺（）和2-烷基异吲哚（）之间的Diels-Alder反应发生在回流的二甲苯中，仅得到外-内-环加合物（）。