2,7-diamino-N2-(2-trimethylsilyl)ethoxycarbonyl-10-decarbamoyl-10-azido-mitosene | 1043469-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,7-diamino-N2-(2-trimethylsilyl)ethoxycarbonyl-10-decarbamoyl-10-azido-mitosene
• CAS: 1043469-29-9
• 化学式: C₁₉H₂₆N₆O₄Si
• 分子量: 430.539
• InChiKey: NSJVPFZFRVNMJS-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  152.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-diamino-N2-(2-trimethylsilyl)ethoxycarbonyl-10-decarbamoyl-10-azido-mitosene 在 氨 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到2,7,10-triamino-N2-(2-trimethylsilyl)ethoxycarbonyl-10-decarbamoyl-mitosene
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素 C 寡聚脱氧核糖核苷酸加合物的后寡聚化法合成三氨基丝裂

  摘要：

  癌症化学治疗剂丝裂霉素 C (MC) 在体内和体外单功能和双功能地烷基化和交联 DNA，形成六种已知结构的主要 MC-脱氧鸟苷加合物。通过后寡聚化方法合成一个单加合物 (8) 在核苷和寡核苷酸水平上完成，后者导致 8 位点特异性放置在 12 聚体寡脱氧核糖核苷酸 26 中。这是该方法的首次应用一种合成复杂天然产物 DNA 加合物的方法。必需的选择性保护的三氨基丝氨酸 14 和 24 的制备开始于从 MC 中去除 10-氨基甲酰基，然后还原转化为 10-decarbamoyl-2,7-diaminomitoseene 10。该物质在几个步骤中转化为 14 或 24。两者都成功地与 12 聚体寡核苷酸的 2-氟-O(6)-(2-三甲基甲硅烷基乙基) 脱氧肌苷残基偶联。与 12 聚体寡核苷酸偶联后的 N(2)-苯乙酰基保护基团 14 不能按预期被青霉素酰胺酶去除。然而，与 12 聚体寡核苷酸偶联后的

  DOI：

  10.1021/ja802118p
• 作为产物：
  描述：

  2,7-diamino-10-decarbamoyl-10-azido-mitosene 、 对硝基苯基三甲基硅乙基碳酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到2,7-diamino-N2-(2-trimethylsilyl)ethoxycarbonyl-10-decarbamoyl-10-azido-mitosene
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素 C 寡聚脱氧核糖核苷酸加合物的后寡聚化法合成三氨基丝裂

  摘要：

  癌症化学治疗剂丝裂霉素 C (MC) 在体内和体外单功能和双功能地烷基化和交联 DNA，形成六种已知结构的主要 MC-脱氧鸟苷加合物。通过后寡聚化方法合成一个单加合物 (8) 在核苷和寡核苷酸水平上完成，后者导致 8 位点特异性放置在 12 聚体寡脱氧核糖核苷酸 26 中。这是该方法的首次应用一种合成复杂天然产物 DNA 加合物的方法。必需的选择性保护的三氨基丝氨酸 14 和 24 的制备开始于从 MC 中去除 10-氨基甲酰基，然后还原转化为 10-decarbamoyl-2,7-diaminomitoseene 10。该物质在几个步骤中转化为 14 或 24。两者都成功地与 12 聚体寡核苷酸的 2-氟-O(6)-(2-三甲基甲硅烷基乙基) 脱氧肌苷残基偶联。与 12 聚体寡核苷酸偶联后的 N(2)-苯乙酰基保护基团 14 不能按预期被青霉素酰胺酶去除。然而，与 12 聚体寡核苷酸偶联后的

  DOI：

  10.1021/ja802118p