(R)-2-(nitromethyl)heptanenitrile | 1242106-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (R)-2-(nitromethyl)heptanenitrile
• 英文别名: (2R)-2-(nitromethyl)heptanenitrile
• CAS: 1242106-23-5
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 170.211
• InChiKey: NBCJVNUIYFFCHX-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 1-nitro-1-heptene 在 4-苯基吡啶-N-氧化物 、 (R,R)-N,N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminoaluminum(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(S)-2-(nitromethyl)heptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铝（III）Salen配合物催化硝基烯烃的不对称氢氰化

  摘要：

  合成了手性Al III salen配合物，并使用4-苯基吡啶N-氧化物作为添加剂和三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）作为氰化物来源，将其用作硝基烯烃不对称氢氰化的催化剂。如果将（2-硝基乙烯基）环己烷用作底物，在-15°C下16小时，可获得良好的β-腈（87％）和对映选择性（90％）。为了了解Al III salen络合物与添加剂的相互作用，NMR和IR光谱研究表明4-苯基吡啶N-氧化物既充当轴向配体，又有助于激活氰化物源TMSCN，从而提高了反应活性。基于光谱学研究提出了催化循环。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402373

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Cyanosilylation of Nitroalkenes
  作者：Pablo Bernal、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/chem.201001107

  日期：——

  New catalyst, new reaction: The unprecedented cyanosilylation of nitroalkenes can be efficiently catalyzed by a bifunctional quinine derivative with tetraalkylammonium cyanide and thiourea moieties. The activation of the nitroalkene by hydrogen bonding to the thiourea, together with the presence of an “active” cyanide, provides a new mode of activation that leads to products in high yields and good

  新的催化剂，新的反应：带有四烷基氰化铵和硫脲部分的双官能奎宁衍生物可以有效地催化硝基烯烃前所未有的氰基硅烷化反应。通过氢键合到硫脲上的硝基烯烃的活化，以及“活性”氰化物的存在，提供了一种新的活化方式，可导致高收率和良好的选择性（参见方案）。