methyl 3,4-diethoxydihydrocinnamate | 446051-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3,4-diethoxydihydrocinnamate
• 英文别名: 3-(3,4-diethoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester；3-(3,4-Diaethoxy-phenyl)-propionsaeure-methylester；Methyl 3-(3,4-diethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 446051-40-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: XOXSZTXCZZYCRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-diethoxydihydrocinnamate 在 氨 作用下， 生成 3-(3,4-二乙氧基-苯基)-丙酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  Über neue und über verbesserte Wege zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Aminen. VIII. Über die Synthese von papaverin-ähnlichen Stoffen

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19342720503
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 3,4-diethoxydihydrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  Über neue und über verbesserte Wege zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Aminen. VIII. Über die Synthese von papaverin-ähnlichen Stoffen

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19342720503

文献信息

• Aldehyde as a Traceless Directing Group for Regioselective C–H Alkylation Catalyzed by Rhodium(III) in Air
  作者：Si-Qi Chen、Xin-Ran Li、Chao-Jun Li、Juan Fan、Zhong-Wen Liu、Xian-Ying Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04433

  日期：2020.2.21

  The aromatic aldehyde as a traceless directing group for the regionselective C-H alkylation catalyzed by rhodium(III) under aerobic atmospheric conditions has been developed. The process involves an aldehyde assisted direct addition of C-H bond to unsaturated electrophiles of acrylates or acrylic acids, and the subsequent decarbonylation. A trace amount of water is found to favor the reaction.

  已经开发出芳香醛作为有氧大气条件下铑（III）催化的区域选择性CH烷基化的无痕导向基团。该方法涉及醛辅助的CH键直接加成到丙烯酸酯或丙烯酸的不饱和亲电子体上，以及随后的脱羰作用。发现痕量的水有利于该反应。
• Moore et al., Journal of the American Chemical Society, 1954, vol. 76, p. 3656,3658
  作者：Moore et al.

  DOI：——

  日期：——
• Über neue und über verbesserte Wege zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Aminen. VIII. Über die Synthese von papaverin-ähnlichen Stoffen
  作者：Karl Kindler、Wilhelm Peschke

  DOI：10.1002/ardp.19342720503

  日期：——