(S)-benzyl 2-(tert-butoxycarbonyl-((S)-3-chloro-2-hydroxypropyl)amino)propanoate | 948313-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 2-(tert-butoxycarbonyl-((S)-3-chloro-2-hydroxypropyl)amino)propanoate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(2S)-3-chloro-2-hydroxypropyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoate
• CAS: 948313-44-8
• 化学式: C₁₈H₂₆ClNO₅
• 分子量: 371.861
• InChiKey: VQYQDVJABKBQOV-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(tert-butoxycarbonyl-((S)-3-chloro-2-hydroxypropyl)amino)propanoate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以40%的产率得到benzyl 2-(tert-butoxycarbonyl-((S)-oxiran-2-ylmethyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Memory of Chirality Approach to the Stereoselective Synthesis of 4-Hydroxy-α-methylprolines

  摘要：

  To extend the memory of chirality (MOC) methodology to structurally more diverse compounds, the synthesis of 4-hydroxy-alpha-methylprolines was undertaken. Yield and selectivity were very good, with an unexpected reversal in selectivity observed for the cyclization of one adduct with an unprotected hydroxyl.

  DOI：

  10.1021/ol071023m
• 作为产物：
  描述：

  H-Ala-OBzl 在 咪唑 作用下， 生成 (S)-benzyl 2-(tert-butoxycarbonyl-((S)-3-chloro-2-hydroxypropyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Memory of Chirality Approach to the Stereoselective Synthesis of 4-Hydroxy-α-methylprolines

  摘要：

  To extend the memory of chirality (MOC) methodology to structurally more diverse compounds, the synthesis of 4-hydroxy-alpha-methylprolines was undertaken. Yield and selectivity were very good, with an unexpected reversal in selectivity observed for the cyclization of one adduct with an unprotected hydroxyl.

  DOI：

  10.1021/ol071023m