Boc-Ser(Bzl)-OPfp | 65559-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ser(Bzl)-OPfp
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 65559-43-5
• 化学式: C₂₁H₂₀F₅NO₅
• 分子量: 461.386
• InChiKey: FOVPKIBBTUCQQM-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  517.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ser(Bzl)-OPfp 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到N-(tert-butyloxycarbonyl)-O-benzyl-L-serinol
  参考文献：
  名称：

  使用硼氢化钠将五氟苯基酯还原为相应的伯醇

  摘要：

  在温和的条件下，相应羧酸的五氟苯基酯与硼氢化钠在THF中的反应可以高收率获得伯醇和手性N-保护的2-氨基醇。该还原方法快速且与各种官能团以及最常见的N保护基Z，Boc和Fmoc相容。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.124
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Boc-Ser(Bzl)-OPfp
  参考文献：
  名称：

  Bis(pentaluorophenyl) sulfite ? A new reagent for the synthesis of activated pentafluorophenyl esters of N-protected amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952635

文献信息

• Multigram-Scale Synthesis of Short Peptides via a Simplified Repetitive Solution-Phase Procedure
  作者：Célia Meneses、Sarah L. Nicoll、Laurent Trembleau

  DOI：10.1021/jo902116p

  日期：2010.2.5

  A rapid repetitive solution-phase synthesis of peptides is described. The procedure involves coupling of amino acids and peptide acids, instead of the usual amino esters and peptide esters, to slight excesses of pentafluorophenyl active esters in a THF/water solvent mixture. Due to their poor solubility, peptide acid intermediates are easily isolated in high purity by acidification under controlled

  描述了肽的快速重复溶液相合成。该方法涉及在THF /水溶剂混合物中，将氨基酸和肽酸（而不是通常的氨基酯和肽酯）偶联到稍微过量的五氟苯基活性酯上。由于它们的溶解性差，因此容易通过在受控条件下酸化并通过选择性萃取除去过量的活性酯，以高纯度分离出肽酸中间体。与现代的重复溶液阶段肽合成程序相反，我们的方法不需要费时的中和反应，并且显着减少了获得肽中间体所需的操作单元数。快速合成疏水性和亲水性短肽证明了该方法的有效性，
• Synthesis and Investigation of the Antidepressant Properties of Novel Analogs of Arginine-Vasopressin
  作者：K. V. Borodina、O. N. Savanets、E. S. Pustyulga、V. P. Martinovich、E. V. Kravchenko、L. M. Olgomets、V. P. Golubovich

  DOI：10.1134/s1068162022030050

  日期：2022.6

  Abstract A search for novel antidepressant analogs of arginine-vasopressin (AVP) by a computer modeling revealed the following peptide analogs of the C-terminal part of AVP: N-Ac-D-Ser-Pro-D-Arg-Gly-NH2, N-Ac-Phe-Pro-Arg-Gly-NH2, and N-Ac-Trp-Pro-Arg-Gly-NH2. Syntheses of the modeled compounds were described in this article. The compounds that could potentially exhibit the antidepressant activity were

  摘要 通过计算机建模对精氨酸-加压素 (AVP) 的新型抗抑郁类似物的搜索揭示了AVP C端部分的以下肽类似物：N -Ac-D-Ser-Pro-D-Arg-Gly-NH 2，N -Ac-Phe-Pro-Arg-Gly-NH 2和N -Ac-Trp-Pro-Arg-Gly-NH 2。本文描述了模型化合物的合成。在强迫游泳试验中检查了可能表现出抗抑郁活性的化合物。N -Ac-Trp-Pro-Arg-Gly-NH 2（0.1、1.0 和 10.0 µg/kg）和N -Ac-D-Ser-Pro-D-Arg-Gly-NH 2根据向 Wistar 雄性大鼠鼻内给药后的许多参数，显示 (1.0 µg/kg) 与氟西汀参考抗抑郁药具有最高的相似性。
• DIPEPTIDE MIMETICS OF NGF AND BDNF NEUROTROPHINS
  申请人：Federal State Budgetary Institution "Research Zakusov Institute of Pharmacology"

  公开号：EP2397488B1

  公开（公告）日：2019-03-27
• Schoen, I.; Szirtes, T.; Rill, A., Acta Chimica Hungarica, 1991, vol. 128, # 6, p. 751 - 773
  作者：Schoen, I.、Szirtes, T.、Rill, A.

  DOI：——

  日期：——
• Kolomeitseva, L. A.; Kocharova, N. A.; Ibragimova, L. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 2, p. 372 - 377
  作者：Kolomeitseva, L. A.、Kocharova, N. A.、Ibragimova, L. D.、Krivtsov, V. F.、Shvachkin, Yu. P.

  DOI：——

  日期：——