(2S,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-4-[1-trimethylsilanyl-meth-(E)-ylidene]-pyrrolidine-1-carboxylic acid phenyl ester | 158469-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-4-[1-trimethylsilanyl-meth-(E)-ylidene]-pyrrolidine-1-carboxylic acid phenyl ester
• CAS: 158469-98-8
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₄Si₂
• 分子量: 435.711
• InChiKey: ADNNFJYHWMBEKW-YIVRLKKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-4-[1-trimethylsilanyl-meth-(E)-ylidene]-pyrrolidine-1-carboxylic acid phenyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(2S,3R)-3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-4-[1-trimethylsilanyl-meth-(E)-ylidene]-pyrrolidine-1-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘化sa（II）介导的闭环合成取代的吡咯烷。第2部分

  摘要：

  Samarium (II) iodide-mediated ring closures, of substituted N-propargyl substrates derived from L-serine, have been used to generate a series of 2,3,4-trisubstituted pyrrolidine derivatives.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85517-4
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 samarium diiodide 、 溴 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 (2S,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-4-[1-trimethylsilanyl-meth-(E)-ylidene]-pyrrolidine-1-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘化sa（II）介导的闭环合成取代的吡咯烷。第2部分

  摘要：

  Samarium (II) iodide-mediated ring closures, of substituted N-propargyl substrates derived from L-serine, have been used to generate a series of 2,3,4-trisubstituted pyrrolidine derivatives.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85517-4