(3S,3aR,6S,10aR,11R,11aS)-11-(methoxymethoxy)-3-(phenylselanyl)-3a,6,9,10,10a,11-hexahydro-8H-6,11a-methanofuro[2,3-d]pyrrolo[1,2-a]azocin-2(3H)-one | 1033699-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (3S,3aR,6S,10aR,11R,11aS)-11-(methoxymethoxy)-3-(phenylselanyl)-3a,6,9,10,10a,11-hexahydro-8H-6,11a-methanofuro[2,3-d]pyrrolo[1,2-a]azocin-2(3H)-one
• CAS: 1033699-75-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄Se
• 分子量: 434.394
• InChiKey: GKNCETKQQBUVHE-CLZXEDFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,6S,10aR,11R,11aS)-11-(methoxymethoxy)-3-(phenylselanyl)-3a,6,9,10,10a,11-hexahydro-8H-6,11a-methanofuro[2,3-d]pyrrolo[1,2-a]azocin-2(3H)-one 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Securinega 生物碱 (-)-Secu'amamine A 的全合成

  摘要：

  据报道，以 D-脯氨酸作为绝对手性来源，首次对重排的 Securinega 生物碱 (-)-secu'amamine A 进行了对映选择性全合成。合成需要 15 个步骤，从 D-脯氨酸衍生的 N-三苯甲基醛 11 开始，并以大约 9% 的总产率进行。关键步骤包括吡咯烷烯二酮 19 的立体选择性共轭加成以提供作为主要产物的吲哚里西啶 24 和二酮酯 25 的环化/内酯化以产生四环 26。此外，对合成生物碱的 1H NMR NOE 研究和 X 射线分析已经确定吲哚里西啶部分是反式融合的。

  DOI：

  10.1021/ja802700z
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 (3aR,6S,10aR,11R,11aS)-11-(methoxymethoxy)-3a,6,9,10,10a,11-hexahydro-8H-6,11a-methanofuro[2,3-d]pyrrolo[1,2-a]azocin-2(3H)-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以86%的产率得到(3S,3aR,6S,10aR,11R,11aS)-11-(methoxymethoxy)-3-(phenylselanyl)-3a,6,9,10,10a,11-hexahydro-8H-6,11a-methanofuro[2,3-d]pyrrolo[1,2-a]azocin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Securinega 生物碱 (-)-Secu'amamine A 的全合成

  摘要：

  据报道，以 D-脯氨酸作为绝对手性来源，首次对重排的 Securinega 生物碱 (-)-secu'amamine A 进行了对映选择性全合成。合成需要 15 个步骤，从 D-脯氨酸衍生的 N-三苯甲基醛 11 开始，并以大约 9% 的总产率进行。关键步骤包括吡咯烷烯二酮 19 的立体选择性共轭加成以提供作为主要产物的吲哚里西啶 24 和二酮酯 25 的环化/内酯化以产生四环 26。此外，对合成生物碱的 1H NMR NOE 研究和 X 射线分析已经确定吲哚里西啶部分是反式融合的。

  DOI：

  10.1021/ja802700z