methyl (1R,4S)-4-(but-3-enyl-N-nosylamino)cyclopent-2-enyl carbonate | 309248-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1R,4S)-4-(but-3-enyl-N-nosylamino)cyclopent-2-enyl carbonate
• 英文别名: [(1R,4S)-4-[but-3-enyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]cyclopent-2-en-1-yl] methyl carbonate
• CAS: 309248-35-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₇S
• 分子量: 396.421
• InChiKey: RBAJXVFUQYZNOS-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,4S)-4-(but-3-enyl-N-nosylamino)cyclopent-2-enyl carbonate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 Grubbs catalyst first generation 、 乙烯 、 氢气 、 氧气 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 109.17h， 生成 (+)-tetraponerine-8
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 和 Ru 催化的多米诺反应对映选择性合成四萜

  摘要：

  描述了以 24-36% 的总产率对映选择性合成四酮素 T4、T6、T7 和 T8。该合成的关键步骤是 Pd 催化的多米诺烯丙基化和 Ru 催化的环重排。已经研究了不同取代基对复分解重排平衡的影响。为了完成合成，使用了瓦克氧化和 Takai 烯化的顺序。使用五种金属-有机反应制备四种在立体化学、环大小和侧链上不同的代表性四萜内酯清楚地证明了过渡金属在有机合成中的效率。

  DOI：

  10.1021/ja001688i
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-N-(but-3-enyl)amine 、 cis-1,4-dimethylcarbonate 2-cyclopentene 在 [(1S,2S)-1,2-bis(2'-(Ph₂P)-benzamido)cyclohexane]2Pd 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到methyl (1R,4S)-4-(but-3-enyl-N-nosylamino)cyclopent-2-enyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 和 Ru 催化的多米诺反应对映选择性合成四萜

  摘要：

  描述了以 24-36% 的总产率对映选择性合成四酮素 T4、T6、T7 和 T8。该合成的关键步骤是 Pd 催化的多米诺烯丙基化和 Ru 催化的环重排。已经研究了不同取代基对复分解重排平衡的影响。为了完成合成，使用了瓦克氧化和 Takai 烯化的顺序。使用五种金属-有机反应制备四种在立体化学、环大小和侧链上不同的代表性四萜内酯清楚地证明了过渡金属在有机合成中的效率。

  DOI：

  10.1021/ja001688i

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Tetraponerines by Pd- and Ru-Catalyzed Domino Reactions
  作者：Roland Stragies、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/ja001688i

  日期：2000.10.1

  Pd-catalyzed domino allylation and a Ru-catalyzed ring rearrangement. The effect of different substituents on the equilibrium of the metathesis rearrangement has been investigated. To complete the synthesis a sequence of Wacker oxidation and Takai olefination was used. The preparation of four representative tetraponerines differing in stereochemistry, ring size, and side chain employing five metal-organic

  描述了以 24-36% 的总产率对映选择性合成四酮素 T4、T6、T7 和 T8。该合成的关键步骤是 Pd 催化的多米诺烯丙基化和 Ru 催化的环重排。已经研究了不同取代基对复分解重排平衡的影响。为了完成合成，使用了瓦克氧化和 Takai 烯化的顺序。使用五种金属-有机反应制备四种在立体化学、环大小和侧链上不同的代表性四萜内酯清楚地证明了过渡金属在有机合成中的效率。