tert-butyl (2S,4R)-2-((4-azidobutyl)carbamoyl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyrrolidine-1-carboxylate | 1267640-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4R)-2-((4-azidobutyl)carbamoyl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1267640-49-2
• 化学式: C₁₇H₂₇N₅O₄
• 分子量: 365.432
• InChiKey: WUKBYBFSDGKTIJ-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  116.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-2-((4-azidobutyl)carbamoyl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyrrolidine-1-carboxylate 在 铜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以65%的产率得到tert-butyl (43R,45S,Z)-5-oxo-11H-3-oxa-6-aza-1(4,1)-triazola-4(3,5)-pyrrolidinacyclodecaphane-41-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过流动有效进入新的化学空间-通过铜表面催化的叠氮化物-炔烃环加成反应构建类药物大环化合物

  摘要：

  通过使用简单有效的铜催化的叠氮化物-乙炔环加成反应，在环境友好的条件下，在高温铜管中进行流动，生成了一系列具有药物功能和特性的12至22元大环。在5分钟的反应中，含三唑的大环化合物的收率高达90％，而没有采用典型的大环化反应的高稀释条件。就产量，浓度和环境方面而言，这种方法代表了一种构建此类重要分子的非常有效的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201002215
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 tert-butyl (2S,4R)-2-((4-azidobutyl)carbamoyl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过流动有效进入新的化学空间-通过铜表面催化的叠氮化物-炔烃环加成反应构建类药物大环化合物

  摘要：

  通过使用简单有效的铜催化的叠氮化物-乙炔环加成反应，在环境友好的条件下，在高温铜管中进行流动，生成了一系列具有药物功能和特性的12至22元大环。在5分钟的反应中，含三唑的大环化合物的收率高达90％，而没有采用典型的大环化反应的高稀释条件。就产量，浓度和环境方面而言，这种方法代表了一种构建此类重要分子的非常有效的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201002215