diphenylphosphinic acid 4-hydroxyphenyl ester | 40392-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylphosphinic acid 4-hydroxyphenyl ester
• 英文别名: O-4-hydroxyphenyl phenyl(phenyl)phosphinate；O-4-hydroxyphenyl diphenylphosphinate；p-diphenylphosphoryloxyphenol；α-Hydroxyphenyldiphenylphosphinat；p-Hydroxyphenyl-diphenylphosphinat；4-Diphenylphosphoryloxyphenol
• CAS: 40392-89-0
• 化学式: C₁₈H₁₅O₃P
• 分子量: 310.289
• InChiKey: UNROGLSUZYPSJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C
• 沸点：
  476.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 在 正丁基锂 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diphenylphosphinic acid 4-hydroxyphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 2,6-二甲基-1,4-苯醌或简单的 1,4-苯醌通过氧化-还原缩合制备转化烷基羧酸盐和苯基羧酸盐的有效方法

  摘要：

  使用原位形成的烷氧基二苯基膦、2,6-二甲基-1,4-苯醌和羧酸进行氧化还原缩合反应，为制备反式叔叔胺提供了一种有用的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1569

文献信息

• CDI-promoted direct esterification of P(O)-OH compounds with phenols
  作者：Biquan Xiong、Chenghong Hu、Haotian Li、Congshan Zhou、Pangliang Zhang、Yu Liu、Kewen Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.036

  日期：2017.6

  efficient N,N′-carbonyl diimidazole-catalyzed protocol for the direct esterification of P(O)-OH compounds using phenols as efficient esterification reagents is illustrated. It is a simple way to synthesis a broad spectrum of functionalized O-aryl phosphinates, phosphonates, and phosphates from basic starting materials with moderate to excellent yields.

  说明了一种新颖且有效的N，N'-羰基二咪唑催化的方法，用于使用酚作为有效酯化剂的P（O）-OH化合物的直接酯化。这是一种简单的方法，可以从碱性原料中以中等到极好的收率合成各种功能化的O-芳基次膦酸酯，膦酸酯和磷酸盐。
• A phosphoryl radical-initiated Atherton–Todd-type reaction under open air
  作者：Yingcong Ou、Yuanting Huang、Zhenlin He、Guodian Yu、Yanping Huo、Xianwei Li、Yang Gao、Qian Chen

  DOI：10.1039/c9cc09407e

  日期：——

  A phosphoryl radical-initiated Atherton-Todd-type reaction using air as the radical initiator and CHCl3 as the halogenating reagent for the phosphorylation of alcohols, phenols, and amines has been developed. This novel transformation provides a highly efficient route to important phosphinates, phosphinic amides, and phosphoramidates in up to 99% yield with a broad substrate scope under very mild conditions

  已经开发了使用空气作为自由基引发剂并且使用CHCl3作为卤化试剂来进行醇，酚和胺的磷酸化的磷酰基自由基引发的Atherton-Todd型反应。这种新颖的转化为高效的重要次膦酸酯，次膦酰胺和氨基磷酸酯提供了一条高效途径，在非常温和的条件下（48个实例），底物范围广，产率高达99％。
• 一种以含P(O)-OH类化合物与酚高效酯化制 备有机磷酸酯类化合物的方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN107082789B

  公开（公告）日：2020-08-28

  一种以含P(O)‑OH类化合物与酚高效酯化制备有机磷酸酯类化合物的方法。本发明提供了一种高效、高选择性合成含不同取代官能团的有机磷酸酯类衍生物的方法，其采用羰基二咪唑化合物作为缩合试剂，以含P(O)‑OH类化合物与酚作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，产率高达90%以上。该方法解决了传统合成含芳香基官能团有机磷酸酯类化合物的反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同芳香基取代的有机磷酸酯类衍生物。
• A study on the selective phosphorylation and phosphinylation of hydroxyphenols
  作者：György Marosi、Andrea Toldy、Gyula Parlagh、Zoltán Nagy、Krisztina Ludányi、Péter Anna、György Keglevich

  DOI：10.1002/hc.10006

  日期：——

  appropriate reaction conditions, the phosphorylation of hydroquinone by diethyl chlorophosphate gave predominantly the monophosphate (2). A similar reaction of phloroglucinol led to the mixture of the possible products (6, 7, and 8). The monophosphinylation of the above hydroxyphenols by diphenylphosphinyl chloride could be accomplished with a good selectivity to give product 4 or 9, the yields, however

  通过选择合适的反应条件，氯代磷酸二乙酯对氢醌的磷酸化主要产生单磷酸酯(2)。间苯三酚的类似反应导致可能的产物（6、7 和 8）的混合物。通过二苯基膦酰氯对上述羟基苯酚的单膦酰化可以以良好的选择性完成，得到产物4或9，但是产率是可变的。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:126–130, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10006