4-甲基-2-(1-萘基)苯甲酰胺 | 84647-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-甲基-2-(1-萘基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-methyl-N-(naphthalen-2-yl)benzamide
• 英文别名: 4-methyl-N-naphthalen-2-ylbenzamide
• CAS: 84647-12-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: JJTISAXDTGNCMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  <0.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 在 lithium selenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-甲基-2-(1-萘基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一锅式合成酰胺和衍生物的无痕硒代羧酸盐

  摘要：

  我们最近报道了使用硒代羧酸盐作为无痕迹试剂的一锅法合成糖基酰胺的方法。在本文中，我们提出硒羧酸叠氮化物反应在更宽范围的底物（包括杂环系统和脂肪酸）上形成酰胺键的进一步应用。事实证明，该方法对于合成伯酰胺和仲酰胺，磺酰胺，酰亚胺，磷酰胺以及氨基甲酸酯非常有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131834

文献信息

• New half-sandwich (η6-p-cymene)ruthenium(II) complexes with benzothiazole hydrazone Schiff base ligand: Synthesis, structural characterization and catalysis in transamidation of carboxamide with primary amines
  作者：Subbarayan Vijayapritha、Periasamy Viswanathamurthi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121555

  日期：2020.12

  techniques (IR, NMR) and also by mass spectrometry. The solid state structure of the complex 3 reveals the coordination of p-cymene moieties with ruthenium(II) in a three-legged piano-stool geometry along with benzothiazole hydrazone Schiff base ligand in a monobasic bidentate fashion. The catalytic properties of the complexes were screened in transamidation of primary amide with amines after optimization

  几个半夹心（η 6 -对-伞花烃）钌（II）苯并噻唑由腙Schiff碱负载的络合物合成的。新配合物具有通式的[Ru（η 6 -对-甲基异丙基苯）（L）CL]（1 - 3）（L =水杨基（（2-（苯并噻唑-2-基）亚肼基）甲基苯酚）（SAL-HBT ），2-（（（2-（苯并噻唑-2-基）肼基）甲基）-6甲氧基苯酚）（VAN-HBT）或萘基-2-（（2-（苯并噻唑-2-基）肼基）甲基苯酚）（ NAP-HBT）。所有化合物均通过分析，光谱技术（IR，NMR）以及质谱进行了全面研究。配合物3的固态结构揭示了p-在三脚钢琴凳几何形状中与钌（II）并用苯并噻唑Schiff碱配体的二茂基部分以及二元二齿形式。在优化溶剂，取代基，时间和催化剂载量后，在伯酰胺与胺的氨基转移中筛选配合物的催化性能。结果表明，配合物3是羧酰胺与胺进行氨基转移的最有效催化剂。
• Intramolecular charge transfer with N-benzoylaminonaphthalenes. 1-Aminonaphthalene versus 2-aminonaphthalene as electron donors
  作者：Xuan Zhang、Chun-Hua Liu、Li-Hong Liu、Fang-Ying Wu、Lin Guo、Xiang-Ying Sun、Chao-Jie Wang、Yun-Bao Jiang

  DOI：10.1039/b210106h

  日期：2003.2.11

  derivatives in cyclohexane and was assigned to the CT state by the observation of a substantial red shift with increasing solvent polarity or with increasing electron-withdrawing ability of the substituent. The CT emission energies were found to follow a linear relationship with the Hammett constant of the substituent and the value of the linear slope for 1-NBAs (-0.45 eV) was higher than that of 2-NBAs (-0

  制备了在苯甲酰基苯环的对位或间位具有不同取代基的N-（取代-苯甲酰基）-1-氨基萘和N-（取代-苯甲酰基）-2-氨基萘（1-NBA和2-NBA）使用类苯甲酰苯胺电荷转移作为探针反应，探测1-氨基萘（1-AN）和2-氨基萘（2-AN）之间的差异。对于在环己烷中所有制备的氨基萘衍生物，发现了异常的长波发射，并且通过观察到随着溶剂极性的增加或取代基的吸电子能力的增加而发生的大幅度红移，将其分配为CT状态。发现CT发射能量与取代基的Hammett常数和1-NBA（-0。45 eV高于2-NBA（-0.35 eV），后者与苯胺衍生物（BAs，-0.345 eV）接近。这表明在1-NBA的CT状态下，电荷分离的程度更高，其中完全放电分离是通过CT发射能量的线性下降率为-1.00的降低电势依赖性建立的。通过观察发现，当对位，间位和对位时，苯甲酰基取代的BA的相应线性斜率保持不变，从而排除了1-NBA和2
• Water‐Soluble Non‐Classical Benzene Mimetics
  作者：Vadym V. Levterov、Yaroslav Panasyuk、Valentyna O. Pivnytska、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/anie.202000548

  日期：2020.4.27

  A new generation of saturated benzene mimetics, 2-oxabicyclo[2.1.1]hexanes, was developed. These compounds were designed as analogues of bicyclo[1.1.1]pentane with an improved water solubility. Crystallographic analysis of 2-oxabicyclo[2.1.1]hexanes revealed that they occupy a novel chemical space, but, at the same time, resemble the motif of meta-disubstituted benzenes.

  开发了新一代的饱和苯模拟物2-氧杂双环[2.1.1]己烷。这些化合物被设计为具有改善的水溶性的双环[1.1.1]戊烷的类似物。2-氧杂双环[2.1.1]己烷的晶体学分析表明，它们占据了一个新的化学空间，但同时，它类似于间二取代苯的基序。
• A quick Chan–Lam C–N and C–S cross coupling at room temperature in the presence of square pyramidal [Cu(DMAP)₄I]I as a catalyst
  作者：Subhasish Roy、Manas Jyoti Sarma、Bishwapran Kashyap、Prodeep Phukan

  DOI：10.1039/c5cc04619j

  日期：——

  A rapid and efficient protocol for C–N and C–S cross coupling has been developed using a new square pyramidal copper complex, [Cu(DMAP)₄I]I.

  已开发出一种快速高效的C-N和C-S交叉偶联协议，使用了一种新的方锥形铜配合物[Cu(DMAP)₄I]I。
• Mono/Dual Amination of Phenols with Amines in Water
  作者：Wanyi Liang、Feng Xie、Zhihai Yang、Zheng Zeng、Chuanjiang Xia、Yibiao Li、Zhongzhi Zhu、Xiuwen Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02924

  日期：2020.11.6

  We herein describe a practical direct amination of phenols through a palladium-catalyzed hydrogen-transfer-mediated activation method to synthesize the secondary and tertiary amines. In this conversion, environmentally friendly water and inexpensive ammonium formate were used as solvent and reductant, respectively. A range of amines, including aliphatic amines, aniline, secondary amines, and diamines

  我们在本文中描述了通过钯催化的氢转移介导的活化方法对苯酚进行的实际直接胺化反应，以合成仲胺和叔胺。在这种转化中，分别将环保型水和廉价的甲酸铵用作溶剂和还原剂。多种胺，包括脂族胺，苯胺，仲胺和二胺，可以通过这种方法有效地偶联，以实现酚的单/双胺化和环化。这项研究不仅为合成仲和叔萘胺提供了绿色和温和的策略，而且扩大了有机化学中氯喹的合成。