(1S)-N-[(2E)-1-(hydroxymethyl)-5-oxo-hex-2-enyl](tert-butyl)carboxamide | 321994-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S)-N-[(2E)-1-(hydroxymethyl)-5-oxo-hex-2-enyl](tert-butyl)carboxamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,2S)-1-hydroxy-6-oxohept-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 321994-49-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: ZBMBZZCPGBBNNN-STUBTGCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (1S)-N-[(2E)-1-(hydroxymethyl)-5-oxo-hex-2-enyl](tert-butyl)carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3E)(2S)-2-[(t-butoxy)carbonylamino]-6-oxohepten-3-yl-4-methylbenzenesulfonate 、 (4E)(2S)-2-[(t-butoxy)carbonylamino]-6-oxohept-4-enyl-4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A new approach to non racemic saturated and unsaturated 5-aminoalkyl methyl ketones

  摘要：

  Non racemic t-Boc protected aminoalkyl ketones have been obtained starting from gamma -stannylated (E)-allylamines through a high yielding two step procedure consisting of a Stills coupling and a subsequent Wacker oxidation. These compounds are useful intermediates for obtaining 2,6-disubstituted piperidines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00335-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2-Dimethyl-4-((E)-2-tributylstannanyl-vinyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 Pd(CH₂Ph)(PPh₃)Cl₂ 、 氧气 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1S)-N-[(2E)-1-(hydroxymethyl)-5-oxo-hex-2-enyl](tert-butyl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A new approach to non racemic saturated and unsaturated 5-aminoalkyl methyl ketones

  摘要：

  Non racemic t-Boc protected aminoalkyl ketones have been obtained starting from gamma -stannylated (E)-allylamines through a high yielding two step procedure consisting of a Stills coupling and a subsequent Wacker oxidation. These compounds are useful intermediates for obtaining 2,6-disubstituted piperidines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00335-9