2-Vinyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester | 138616-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Vinyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-ethenylcyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 138616-34-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: CAVAZBWSPBPFMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Vinyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester 在 tungstic acid 、 四溴化碳 、 双氧水 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯促进的中性1,4-布鲁克重排/分子内烯丙基环化级联反应：乙烯基环丁醇的构建策略

  摘要：

  描述了一种级联反应，该级联反应通过钯活化乙烯基环氧化物，然后进行1,4-Brook重排和与所得碳阴离子的钯配合物进行分子内环化，从而构建乙烯基环丁醇环。通过该级联反应，以高收率和高立体选择性获得了几种高度取代的环丁醇底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01381
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 在 palladium diacetate sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Vinyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的2-羧乙基烯醇三氟甲磺酸酯与有机锡的偶联。

  摘要：

  衍生自相应的二羰基化合物的烯醇三氟甲酸酯1-5与锡试剂6-8偶联，使用Pd（OAc）2和PPh 3作为催化剂，摩尔比为7摩尔％，产率为56-91％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93572-x

文献信息

• Salt-stabilized alkylzinc pivalates: versatile reagents for cobalt-catalyzed selective 1,2-dialkylation
  作者：Jie Lin、Kaixin Chen、Jixin Wang、Jiawei Guo、Siheng Dai、Ying Hu、Jie Li

  DOI：10.1039/d3sc02345a

  日期：——

  The construction of Csp3–Csp3 bonds through Negishi-type reactions using alkylzinc reagents as the pronucleophiles is of great importance for the synthesis of pharmaceuticals and agrochemicals. However, the use of air and moisture sensitive solutions of conventional alkylzinc halides, which show unsatisfying reactivity and limitation of generality in twofold Csp3–Csp3 cross-couplings, still represents

  使用烷基锌试剂作为亲核试剂通过Negishi型反应构建Csp 3 -Csp 3键对于药物和农用化学品的合成具有重要意义。然而，使用传统烷基卤化锌的空气和湿气敏感溶液仍然存在缺陷，其在双重Csp 3 -Csp 3交叉偶联中表现出不令人满意的反应性和通用性的限制。我们在此报道了首次通过OPiv配位制备固体和盐稳定的新戊酸烷基锌，其在钴催化的二烯酸二氟烷基化-烷基化反应中表现出增强的稳定性和良好反应的明显优势，从而实现了模块化和位点选择性安装CF 2 - 和Csp 3 -基团跨越立体滞留流形中的双键。该反应条件简单温和，具有底物范围广、官能团相容性好的特点。动力学实验强调，对新戊酸烷基锌进行 OPiv 调节是提高其在双重 Csp 3 –Csp 3交叉偶联中反应性的关键。此外，生物活性分子和氟化产品的轻松修饰证明了我们的盐稳定烷基锌试剂和钴催化烷基二氟烷基化方案的合成效用。