4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-carbaldehyde | 58273-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1,2-Dihydro-4-hydroxy-6-methyl-2-oxopyran-3-carbaldehyd；4-hydroxy-6-methyl-2-oxopyran-3-carbaldehyde
• CAS: 58273-19-1
• 化学式: C₇H₆O₄
• 分子量: 154.122
• InChiKey: UGLYFFABDOFDEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-carbaldehyde 、 1-氨基-2(1H)-喹啉酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到1-((4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)methyleneamino)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生的新型2-喹诺酮衍生物的细胞毒性，抗氧化剂和抗菌活性

  摘要：

  香豆素是具有多种药理性质的重要且有用的化合物。新的香豆素衍生物，即 N-氨基 喹啉-2-one 1，1 -（（4-羟基-6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-3-基）亚甲基氨基）喹啉-2（1H）-one 2 和1 ，1'-（1E，1'E）-（1,4-亚苯基双（甲烷-1-基-1-亚烷基））双（氮杂-1-基-1-亚烷基）二喹啉-2（1H）- 合成了 3种 化合物，并通过UV-Vis，FT-IR和NMR光谱进行了表征，此外还进行了元素分析。合成的化合物（ 2 和 3 ）对HEp-2细胞株显示出显着的抗癌活性。合成化合物（ 2 和 3 ）已针对选定类型的微生物进行了测试，并显示出明显的活性。已通过合成化合物（ 2 和 3 ）与稳定的自由基1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）的相互作用确定了其清除自由基的活性， 并且所有化合物均显示出令人鼓舞的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0371-2
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 1,1-二氯甲醚 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Islandic Acid I Methyl Ester, Rosellisin and Rosellisin Aldehyde

  摘要：

  Total synthesis of islandic acid I methyl ester (2), rosellisin (3) and rosellisin aldehyde (4) has been accomplished starting from 4-hydroxy-5-hydroxymethyl-6-methyl-2H-pyran-2-one (9a) via formylation of 9a with dichloromethyl methyl ether and titanium tetrachloride as a key step.

  DOI：

  10.3987/com-93-6568

文献信息

• Synthesis of some pyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：James W. Pavlik、Vuthichai Ervithayasuporn、Supawan Tantayanon

  DOI：10.1002/jhet.562

  日期：2011.5

  AbstractSynthetic methods have been developed to prepare pyrano[2,3‐c]pyrazoles with various substituents at ring positions 1, 3, and 6. The 1H‐ and 13C‐NMR properties of these products and their precursors are presented and discussed. J. Heterocyclic Chem., (2011).
• JPS54125678A
  申请人：——

  公开号：JPS54125678A

  公开（公告）日：1979-09-29
• US5194626A
  申请人：——

  公开号：US5194626A

  公开（公告）日：1993-03-16
• Total Synthesis of Islandic Acid I Methyl Ester, Rosellisin and Rosellisin Aldehyde
  作者：Takeshi Shimizu、Sayoko Hiranuma、Tsumoru Watanabe、Masayuki Kirihara

  DOI：10.3987/com-93-6568

  日期：——

  Total synthesis of islandic acid I methyl ester (2), rosellisin (3) and rosellisin aldehyde (4) has been accomplished starting from 4-hydroxy-5-hydroxymethyl-6-methyl-2H-pyran-2-one (9a) via formylation of 9a with dichloromethyl methyl ether and titanium tetrachloride as a key step.
• Cytotoxicity, antioxidant, and antimicrobial activities of novel 2-quinolone derivatives derived from coumarin
  作者：Ahmed A. Al-Amiery、Redha I. H. Al-Bayati、Kawkab Y. Saour、Mahdi F. Radi

  DOI：10.1007/s11164-011-0371-2

  日期：2012.2

  Coumarins are important and useful compounds with diverse pharmacological properties. New coumarin derivatives namely N -aminoquinoline-2-one 1 , 1-((4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)methyleneamino)quinolin-2(1H)-one 2 and 1,1′-(1E,1′E)-(1,4-phenylenebis(methan-1-yl-1-ylidene))bis(azan-1-yl-1-ylidene)diquinolin-2(1H)-one 3 , were synthesized and characterized by UV–Vis, FT-IR, and NMR spectra

  香豆素是具有多种药理性质的重要且有用的化合物。新的香豆素衍生物，即 N-氨基 喹啉-2-one 1，1 -（（4-羟基-6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-3-基）亚甲基氨基）喹啉-2（1H）-one 2 和1 ，1'-（1E，1'E）-（1,4-亚苯基双（甲烷-1-基-1-亚烷基））双（氮杂-1-基-1-亚烷基）二喹啉-2（1H）- 合成了 3种 化合物，并通过UV-Vis，FT-IR和NMR光谱进行了表征，此外还进行了元素分析。合成的化合物（ 2 和 3 ）对HEp-2细胞株显示出显着的抗癌活性。合成化合物（ 2 和 3 ）已针对选定类型的微生物进行了测试，并显示出明显的活性。已通过合成化合物（ 2 和 3 ）与稳定的自由基1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）的相互作用确定了其清除自由基的活性， 并且所有化合物均显示出令人鼓舞的抗氧化活性。