2'-amino-7'-methyl-5-nitro-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[4,3-b]pyran]-3'-carbonitrile | 300394-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2'-amino-7'-methyl-5-nitro-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[4,3-b]pyran]-3'-carbonitrile
• 英文别名: 2′-amino-7′-methyl-5-nitro-1,2-dihydro-2,5′-dioxo-5′H-spiro[indole-3,4′-pyrano[4,3-b]pyran]-3′-carbonitrile；2'-amino-1,2-dihydro-7'-methyl-5-nitro-2,5'-dioxospiro[3H-indoline-3,4'(4H,5H)-pyrano[4,3-b]pyran]-3'-carbonitrile；2'-Amino-7'-methyl-5-nitro-2,5'-dioxo-1,2-dihydro-5'H-spiro[indole-3,4'-pyrano[3,2-C]pyran]-3'-carbonitrile；2'-amino-7'-methyl-5-nitro-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-pyrano[4,3-b]pyran]-3'-carbonitrile
• CAS: 300394-38-1
• 化学式: C₁₇H₁₀N₄O₆
• 分子量: 366.29
• InChiKey: PYRDYPKIPJBLGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 5-硝基靛红 、 丙二腈 在 4-piperidine carboxylic acid adsorbed on magnetic Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到2'-amino-7'-methyl-5-nitro-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[4,3-b]pyran]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4@PPCA NPs 催化的螺氧吲哚类似物的超声辅助合成：实验、理论和体外生物学研究

  摘要：

  在这项研究中，使用 FT-IR、p-XRD、SEM、EDS、TEM、TGA 和 VSM 等不同技术制备并表征了一种磁性可回收多相催化剂 Fe 3 O 4 @PPCA。在螺氧吲哚衍生物的合成中评估了纳米催化剂的催化效率。此外，除了简单的后处理程序、温和的反应条件、简单的催化剂回收、较短的反应时间和使用环保溶剂等其他功能外，超声波的使用进一步证明了该协议的多功能性。合成化合物的体外生物学评价还揭示了化合物4ce的抗结核活性，而化合物4ga、4gb和4gc显示出深远的抗氧化活性。还使用密度泛函理论 (DFT) 对有机转化的机理途径进行了计算研究，以确定 PPCA 的催化作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135363

文献信息

• Copper Ferrite Nanoparticles: An Efficient and Reusable Nanocatalyst for a Green One-Pot, Three-component Synthesis of Spirooxindoles in Water
  作者：Ayoob Bazgir、Ghaffar Hosseini、Ramin Ghahremanzadeh

  DOI：10.1021/co400057h

  日期：2013.10.14

  A green reaction of isatins, active cyanomethanes, and cyclic 1,3-dicarbonyl derivatives for the efficient and simple one-pot three-component synthesis of spirooxindole fused heterocycles in refluxing water by use of magnetically recoverable and reusable catalyst is reported. The features of this procedure are, the use of magnetically recoverable and reusable catalyst, mild reaction conditions, high

  据报道，通过使用可磁回收和可重复使用的催化剂，靛红，活性氰基甲烷和环状1,3-二羰基衍生物在回流水中进行高效，简单的一锅三组分合成螺环吲哚稠合杂环的绿色反应。该方法的特点是，使用可磁回收和可重复使用的催化剂，温和的反应条件，高至优异的产品收率，操作简便和后处理程序容易。最重要的是，催化剂容易的磁分离消除了反应完成后对催化剂过滤的需要。此外，即使重复使用5次，催化剂也保持高活性。
• Versatile three-component synthesis of 2′-amino-1,2-dihydrospiro[(3H)-indole-3,4′-(4′H)-pyran]-2-ones
  作者：V. Yu. Mortikov、Yu. M. Litvinov、A. A. Shestopalov、L. A. Rodinovskaya、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-008-0338-7

  日期：2008.11

  2-dihydrospiro[(3H)-indole-3,4′-(4′H)-pyran]-2-ones has been suggested consisting in the three-component reaction of isatins, cyanoacetic acid derivatives, and α-methylenecarbonyl compounds (β-dicarbonyl compounds, activated phenols, and OH-substituted heterocycles) in ethanol in the presence of triethylamine as a catalyst. The reaction proceeds selectively to form spiro[(3H)-indole-3,4′-(4′H)-pyrans].

  一种合成 2'-amino-1,2-dihydrospiro[(3H)-indole-3,4'-(4'H)-pyran]-2-ones 的通用方法包括在三组分中在三乙胺作为催化剂的存在下，靛红、氰乙酸衍生物和 α-亚甲基羰基化合物（β-二羰基化合物、活化酚和 OH 取代的杂环）在乙醇中的反应。该反应选择性地进行以形成螺[(3H)-吲哚-3,4'-(4'H)-吡喃]。
• Clean synthesis of spiro[indole-3,8′-phenaleno[1,2-<i>b</i>]pyran]-9′-carbonitriles and spiro[indole-3,4′-pyrano[4,3-<i>b</i>]pyran]-3′-carbonitriles by one-pot, three-component reactions
  作者：Ramin Ghahremanzadeh、Tayebeh Amanpour、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1002/jhet.247

  日期：——

  An environmentally benign three-component reaction in aqueous media has been reported for the synthesis of spiro[indole-3,8′-phenaleno[1,2-b]pyran]-9′-carbonitriles and spiro[indole-3,4′-pyrano[4,3-b]pyran]-3′-carbonitriles. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  已报道在水性介质中对环境无害的三组分反应可合成螺[吲哚-3,8'-苯并[1,2- b ]吡喃] -9'-腈和螺[吲哚-3,4' -吡喃并[4，3- b ]吡喃] -3′-腈。J.杂环化​​学。（2010）。
• Pot, atom and step-economic (PASE) synthesis of medicinally relevant spiro[oxindole-3,4′-pyrano[4,3-<i>b</i>]pyran] scaffold
  作者：Michail N. Elinson、Fedor V. Ryzhkov、Victor A. Korolev、Mikhail P. Egorov

  DOI：10.1515/hc-2015-0232

  日期：2016.2.1

  ‘on-solvent’ approach to the substituted spirooxindole-3,4′-pyrano[4,3-b]pyrans – the pharmacologically perspective substances with known antiviral, antileishmanial, anticonvulsant and anti-HIV activities – is beneficial from the viewpoint of diversity-oriented large-scale processes and represents fast and environmentally benign synthetic concept for the multicomponent reactions strategy.

  摘要 快速（3 分钟）锅、原子和步骤经济 (PASE) 氟化钾催化靛红、丙二腈和 4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-one 的多组分反应可有效形成取代的 spirooxindole-3， 4'-吡喃并[4,3-b]吡喃的产率为92-96%。对取代的螺环吲哚-3,4'-吡喃 [4,3-b] 吡喃（具有已知抗病毒、抗利什曼病、抗惊厥和抗 HIV 活性的药理学观点物质）开发的“溶剂”方法是有益的面向多样性的大规模过程，代表了多组分反应策略的快速和环境友好的合成概念。