N-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-[(2'',3'',4''-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)ethyn-2-yl]benzamide | 1331733-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-[(2'',3'',4''-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)ethyn-2-yl]benzamide
• CAS: 1331733-69-7
• 化学式: C₅₀H₅₃NO₁₄
• 分子量: 891.969
• InChiKey: MXGBIFOFIHPMQI-UKJMZPKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  180.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-[(2'',3'',4''-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)ethyn-2-yl]benzamide 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以60%的产率得到(E)-3-((2'',3'',4''-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)iodomethylene)-N-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)isoindolinone
  参考文献：
  名称：

  Sweet (hetero)aromatics: glycosylated templates for the construction of saccharide mimetics

  摘要：

  单糖基和二糖基修饰的芳香化合物和杂芳香化合物可作为构建代谢稳定的低聚糖模拟物的砌块。本文描述了通过直接C-糖基化、偶极环加成或Larock环化反应从单糖前体合成这些化合物的方法。

  DOI：

  10.1039/c1cc13078a
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucosylethyn-2-yl)silane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-[(2'',3'',4''-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)ethyn-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Sweet (hetero)aromatics: glycosylated templates for the construction of saccharide mimetics

  摘要：

  单糖基和二糖基修饰的芳香化合物和杂芳香化合物可作为构建代谢稳定的低聚糖模拟物的砌块。本文描述了通过直接C-糖基化、偶极环加成或Larock环化反应从单糖前体合成这些化合物的方法。

  DOI：

  10.1039/c1cc13078a

文献信息

• Additions and corrections published in 2013
  作者：Wiebe, Christine、Schlemmer, Claudine、Weck, Stefan、Opatz, Till

  DOI：10.1039/c3cc90365f

  日期：——