2-(2-Bromo-pyridin-3-yl)-9-aza-bicyclo[4.2.1]non-2-ene-9-carboxylic acid vinyl ester | 614751-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(2-Bromo-pyridin-3-yl)-9-aza-bicyclo[4.2.1]non-2-ene-9-carboxylic acid vinyl ester
• CAS: 614751-51-8
• 化学式: C₁₆H₁₇BrN₂O₂
• 分子量: 349.227
• InChiKey: AKAFRXTZBMCXOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Bromo-pyridin-3-yl)-9-aza-bicyclo[4.2.1]non-2-ene-9-carboxylic acid vinyl ester 在 盐酸 、 tris(triphenylphosphano)palladium 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-Phenyl-pyridin-3-yl)-9-aza-bicyclo[4.2.1]non-2-ene; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  UB-165新型苯基衍生物的合成和烟碱结合。识别与alpha7选择性相关的因素。

  摘要：

  合成了强效烟碱激动剂UB-165 1的四个外消旋苯基取代的类似物3-6，并针对alpha（4）beta（2），alpha（3）beta（4）和alpha（7）神经元烟碱进行了评估。受体。2'-苯基衍生物3对这些主要受体亚型没有活性，而4'-苯基类似物4与UB-165和脱氯UB-165 2相比，α（7）选择性增强。在最近的药效团模型的背景下进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00594-8
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 2-[(trifluoromethyl)sulfonyloxy]-9-vinyloxycarbonyl-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-ene 在 lithium diisopropyl amide 、 zinc(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 以93%的产率得到2-(2-Bromo-pyridin-3-yl)-9-aza-bicyclo[4.2.1]non-2-ene-9-carboxylic acid vinyl ester
  参考文献：
  名称：

  UB-165新型苯基衍生物的合成和烟碱结合。识别与alpha7选择性相关的因素。

  摘要：

  合成了强效烟碱激动剂UB-165 1的四个外消旋苯基取代的类似物3-6，并针对alpha（4）beta（2），alpha（3）beta（4）和alpha（7）神经元烟碱进行了评估。受体。2'-苯基衍生物3对这些主要受体亚型没有活性，而4'-苯基类似物4与UB-165和脱氯UB-165 2相比，α（7）选择性增强。在最近的药效团模型的背景下进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00594-8