(E)-methyhyl 3-formyl-2-pentenoate | 108044-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyhyl 3-formyl-2-pentenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-formylpent-2-enoate
• CAS: 108044-52-6
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: HCECJHNWTSFXDA-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  216.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyhyl 3-formyl-2-pentenoate 在 chiral oxazaborolidinium salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1S,2S,10aS)-2-Ethyl-2-(1-hydroxy-ethyl)-7-methoxy-1,2,3,9,10,10a-hexahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  雌酮和去氧孕烯的简单催化对映选择性合成

  摘要：

  在关键的初始步骤中使用手性 oxazaborolidinium 催化剂 (2) 描述了雌酮 (3) 和去氧孕烯 (4) 的生物活性形式的高度对映选择性和非常短的合成。对映异构纯雌酮是从容易获得的起始材料二烯 5 和 α,β-烯醛 6 经中间体 8 和 9 合成的，分八步合成。使用类似的策略从二烯 5 和 α,β-烯醛 11 经中间体 12-合成去氧孕烯17. 还介绍了手性催化剂 2 及其对映异构体的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ja048808x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Formyl-pent-2-enoic acid 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-methyhyl 3-formyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  A direct route for the synthesis of (E)-3-alkyl-4-oxo-2-butenoic acid esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00230a026

文献信息

• Approach to the aklavinone series through a new high pressure-induced [bcd → abcd] cycloaddition strategy
  作者：André Guingant、Jean d'Angelo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83865-4

  日期：1986.1
• LAUGRAUD, SYLVAIN;GUINGANT, ANDRE;DANGELO, JEAN, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 21, 4788-4790
  作者：LAUGRAUD, SYLVAIN、GUINGANT, ANDRE、DANGELO, JEAN

  DOI：——

  日期：——