tert-butyl (2-oxooctyl)carbamate | 247259-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-oxooctyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-oxooctyl)carbamate
• CAS: 247259-08-1
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃
• 分子量: 243.346
• InChiKey: YAACQHYCDYNEIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-oxooctyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-amino-octan-2-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships of a novel class of Src SH2 inhibitors

  摘要：

  The structure-activity relationships (SAR) of a novel class of Src SH2 inhibitors are described. Variation at the pY+1 and pY+3 side chain positions using 2,4- and 2,5-substituted thiazoles and 1,2,4-oxadiazoles as scaffolds resulted in inhibitors that bound as well as the standard tetrapeptide Ac-pYEEI-NH2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00389-3
• 作为产物：
  描述：

  正己基锂 、 N-(叔丁氧基羰基)甘氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到tert-butyl (2-oxooctyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Deoxyhypusine Synthase 的新系列强效变构抑制剂

  摘要：

  脱氧hypusine 合酶(DHPS) 是负责hypusine 修饰的主要酶，从而激活真核翻译起始因子5A (eIF5A)，这是调节与肿瘤增殖相关的蛋白质翻译过程的关键。尽管 DHPS 抑制剂可能是治疗癌症的一种有前景的治疗选择，但只有少数研究报告了具有这种抑制特性的类药物化合物。因此，在这项工作中，我们设计并合成了一个具有稠环支架的新化学系列，这些化合物是由高通量筛选命中化合物设计的，发现了一种具有有效抑制活性的 5,6-二氢噻吩并 [2,3- c ] 吡啶衍生物 ( 26d ) ; 此外，具有26d的 DHPS 复合物的 X 射线晶体学分析与先前报道的抑制剂相比，表现出独特的变构结合模式。这些发现对于 DHPS 构象变化的功能分析以及变构抑制剂的基于结构的设计可能非常有用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00331

文献信息

• Structure-activity relationships of a novel class of Src SH2 inhibitors
  作者：John L. Buchanan、Chi B. Vu、Taylor J. Merry、Evelyn G. Corpuz、Selvaluxmi G. Pradeepan、Ukti N. Mani、Michael Yang、Hilary R. Plake、Vaibhav M. Varkhedkar、Berkley A. Lynch、Ian A. MacNeil、Kara A. Loiacono、Choi Lai Tiong、Dennis A. Holt

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00389-3

  日期：1999.8

  The structure-activity relationships (SAR) of a novel class of Src SH2 inhibitors are described. Variation at the pY+1 and pY+3 side chain positions using 2,4- and 2,5-substituted thiazoles and 1,2,4-oxadiazoles as scaffolds resulted in inhibitors that bound as well as the standard tetrapeptide Ac-pYEEI-NH2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• New Series of Potent Allosteric Inhibitors of Deoxyhypusine Synthase
  作者：Yuta Tanaka、Osamu Kurasawa、Akihiro Yokota、Michael G. Klein、Bunnai Saito、Shigemitsu Matsumoto、Masanori Okaniwa、Geza Ambrus-Aikelin、Noriko Uchiyama、Daisuke Morishita、Hiromichi Kimura、Shinichi Imamura

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00331

  日期：2020.8.13

  associated with tumor proliferation. Although DHPS inhibitors could be a promising therapeutic option for treating cancer, only a few studies reported druglike compounds with this inhibition property. Thus, in this work, we designed and synthesized a new chemical series possessing fused ring scaffolds designed from high-throughput screening hit compounds, discovering a 5,6-dihydrothieno[2,3-c]pyridine derivative

  脱氧hypusine 合酶(DHPS) 是负责hypusine 修饰的主要酶，从而激活真核翻译起始因子5A (eIF5A)，这是调节与肿瘤增殖相关的蛋白质翻译过程的关键。尽管 DHPS 抑制剂可能是治疗癌症的一种有前景的治疗选择，但只有少数研究报告了具有这种抑制特性的类药物化合物。因此，在这项工作中，我们设计并合成了一个具有稠环支架的新化学系列，这些化合物是由高通量筛选命中化合物设计的，发现了一种具有有效抑制活性的 5,6-二氢噻吩并 [2,3- c ] 吡啶衍生物 ( 26d ) ; 此外，具有26d的 DHPS 复合物的 X 射线晶体学分析与先前报道的抑制剂相比，表现出独特的变构结合模式。这些发现对于 DHPS 构象变化的功能分析以及变构抑制剂的基于结构的设计可能非常有用。