5-(5-methyl-pyrazin-2-yl)-[1,3,4]-oxadiazole-2-thiol | 37545-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-(5-methyl-pyrazin-2-yl)-[1,3,4]-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-(5-methyl-pyrazin-2-yl)-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione
• CAS: 37545-38-3
• 化学式: C₇H₆N₄OS
• 分子量: 194.217
• InChiKey: FKJHKKSDATXDRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-methyl-pyrazin-2-yl)-[1,3,4]-oxadiazole-2-thiol 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pyrazine Associated Novel 1,2,4-Triazolo Thiadazines: Synthesis, Characterization and as Antibacterial Agents

  摘要：

  5-(5-甲基-吡嗪-2-基)-[1,3,4]-噁二唑-2-硫醇（4）已从起始原料5-甲基-2-吡嗪羧酸（1）通过与乙醇酯化、与水合肼缩合，随后与二硫化碳环化合成。化合物4与水合肼反应进一步转化为下一个中间体，4-氨基-5-(5-甲基-吡嗪-2-基)-4H-[1,2,4]-三唑-2-硫醇（5）。最终，通过化合物5与多种苯乙酰溴的缩合反应成功合成了目标化合物，3-(5-甲基-吡嗪-2-基)-6-芳基-7H-[1,2,4]-三唑-[3,4-b][1,3,4]-噻二嗪（6a-g）。所有新合成的中间体和产物的化学结构均通过IR、1H NMR、质谱研究及元素分析得到确认。此外，所有目标化合物均进行了抗菌活性筛选。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.20011
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吡嗪-2-甲酸乙酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(5-methyl-pyrazin-2-yl)-[1,3,4]-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Pyrazine Associated Novel 1,2,4-Triazolo Thiadazines: Synthesis, Characterization and as Antibacterial Agents

  摘要：

  5-(5-甲基-吡嗪-2-基)-[1,3,4]-噁二唑-2-硫醇（4）已从起始原料5-甲基-2-吡嗪羧酸（1）通过与乙醇酯化、与水合肼缩合，随后与二硫化碳环化合成。化合物4与水合肼反应进一步转化为下一个中间体，4-氨基-5-(5-甲基-吡嗪-2-基)-4H-[1,2,4]-三唑-2-硫醇（5）。最终，通过化合物5与多种苯乙酰溴的缩合反应成功合成了目标化合物，3-(5-甲基-吡嗪-2-基)-6-芳基-7H-[1,2,4]-三唑-[3,4-b][1,3,4]-噻二嗪（6a-g）。所有新合成的中间体和产物的化学结构均通过IR、1H NMR、质谱研究及元素分析得到确认。此外，所有目标化合物均进行了抗菌活性筛选。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.20011

文献信息

• Synthesis of Pyrazine Derivatives as Potential Hypoglycemic Agents
  作者：V. Ambrogi、K. Bloch、S. Daturi、W. Logemann、M.A. Parenti

  DOI：10.1002/jps.2600610933

  日期：1972.10