(2S,3S,4R)-3-[(1S,3R)-4-acetoxy-1-methoxy-3-methylbutyl]-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-3-hydroxy-2-hydroxycarbonyl-1-methyl-4-methyl-5-oxopyrrolidine | 1403577-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3-[(1S,3R)-4-acetoxy-1-methoxy-3-methylbutyl]-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-3-hydroxy-2-hydroxycarbonyl-1-methyl-4-methyl-5-oxopyrrolidine
• 英文别名: (2S,3S,4R)-3-[(1S,3R)-4-acetyloxy-1-methoxy-3-methylbutyl]-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-1,4-dimethyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1403577-25-2
• 化学式: C₃₂H₄₅NO₈Si
• 分子量: 599.797
• InChiKey: CBDOMALTWKGTAB-KVUFFZSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3-[(1S,3R)-4-acetoxy-1-methoxy-3-methylbutyl]-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-3-hydroxy-2-hydroxycarbonyl-1-methyl-4-methyl-5-oxopyrrolidine 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  恶唑霉素A的全合成吡咯烷酮核心的不对称合成

  摘要：

  描述了γ-内酰胺β-内酯抗生素恶唑霉素A的关键吡咯烷酮核心（包括高度复杂的环外碳链）的不对称合成。主要特征包括芳香族吡咯核的桦木还原，后期RuO 4催化的吡咯烷氧化以及对醛的高度非对映选择性有机铈。

  DOI：

  10.1021/ol302541j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-吡咯羧酸乙酯 在 吡啶 、 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 cerium(III) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 、 乙烯氧基三甲基硅烷 、 lipoprotein lipase from Pseudomonas 、 (±)-camphorsulfonic acid 、 氨 、 叔丁基锂 、 lithium 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 202.58h， 生成 (2S,3S,4R)-3-[(1S,3R)-4-acetoxy-1-methoxy-3-methylbutyl]-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-3-hydroxy-2-hydroxycarbonyl-1-methyl-4-methyl-5-oxopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  恶唑霉素A的全合成吡咯烷酮核心的不对称合成

  摘要：

  描述了γ-内酰胺β-内酯抗生素恶唑霉素A的关键吡咯烷酮核心（包括高度复杂的环外碳链）的不对称合成。主要特征包括芳香族吡咯核的桦木还原，后期RuO 4催化的吡咯烷氧化以及对醛的高度非对映选择性有机铈。

  DOI：

  10.1021/ol302541j