benzyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-2-nitro-α-D-threo-hex-2-enopyranoside | 1450890-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: benzyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-2-nitro-α-D-threo-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: ((2R,3R,6S)-3-acetoxy-6-(benzyloxy)-5-nitro-3,6-dihydro-2Hpyran-2-yl)methyl acetate；[(2R,3R,6S)-3-acetyloxy-5-nitro-6-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1450890-99-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₈
• 分子量: 365.34
• InChiKey: BTFIUQDDXNHALM-ZACQAIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-2-nitro-α-D-threo-hex-2-enopyranoside 、 异腈基乙酸甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到methyl (4S,6R,7R)-7-acetoxy-6-(acetoxymethyl)-4-(benzyloxy)-2,4,6,7-tetrahydropyrano[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯稠合手性骨架立体选择性合成的一般策略：[3+2] 环加成与 2-硝基-2,3-不饱和糖苷

  摘要：

  在这项研究中，开发了一种两步法，用于在没有过渡金属催化剂的温和条件下，通过Ferrier 重排和 Barton-Zard 反应从 2-硝基糖类合成手性吡咯。在N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂和 K 2 CO 3的存在下，2-硝基-乙二醇和一系列O-亲核试剂的费里尔重排反应顺利进行，这使得各种 2-硝基-2 的高度立体选择性合成成为可能。 ,3-不饱和糖苷，产率极好。随后，在 Cs 2存在下，通过与异氰乙酸酯的 [3+2] 环加成（Barton-Zard 反应），将重排产物方便地转化为所需的手性吡咯一氧化碳3。一种手性吡咯的克级合成也成功地证明了一锅法。这是从 2-硝基乙二醇到手性吡咯的立体选择性转化的第一份报告。

  DOI：

  10.1002/cctc.202100795
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-acetic acid (4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-nitro-tetrahydro-pyran-2-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 benzyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-2-nitro-α-D-threo-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用硝酸四丁基铵-三氟乙酸酐-三乙胺试剂系统和乙酰化的2-硝基糖碱催化的重排，由乙二醇合成2-硝基糖

  摘要：

  已开发出一种由硝酸四丁铵-三氟乙酸酐-三乙胺组成的试剂系统，用于从各种受保护的糖类合成2-硝基糖类。首次报道了在三-O-乙酰化的2-硝基糖上的碱催化的Feer重排。已经检查了这些硝基乙酸盐的反应性和相关的选择性，并且将某些产物转化为2，3-二氨基-2，3-二脱氧糖苷和甲基N-乙酰基-d- lividosaminide。

  DOI：

  10.1021/jo401165y