(3S,4R,10S)-1-(4-methoxybenzyloxy)-3,4,10-trimethyl-3-(2-(2-methyl-(1,3)dioxolan-2-yl)ethyl)-10-triethylsilanyloxytetradeca-6,13-diene-2,8-dione | 1260612-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3S,4R,10S)-1-(4-methoxybenzyloxy)-3,4,10-trimethyl-3-(2-(2-methyl-(1,3)dioxolan-2-yl)ethyl)-10-triethylsilanyloxytetradeca-6,13-diene-2,8-dione
• CAS: 1260612-79-0
• 化学式: C₃₇H₆₀O₇Si
• 分子量: 644.965
• InChiKey: WWJLOTWSXGIVAY-FJCAXQLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.62
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,10S)-1-(4-methoxybenzyloxy)-3,4,10-trimethyl-3-(2-(2-methyl-(1,3)dioxolan-2-yl)ethyl)-10-triethylsilanyloxytetradeca-6,13-diene-2,8-dione 在 (triphenylphosphine)copper hydride hexamer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(S)-1-(1R,2R,3S,4R)-2-hydroxy-2-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-3,4-dimethyl-3-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethylcyclohexyl)-3-methyl-3-(triethylsilanyloxy)hept-6-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Cyclohexane Core of Phomactins and a New Route to the Bicyclo[9.3.1]pentadecane Diterpenoid Skeleton

  摘要：

  Conjugate reduction of an enone accompanied by in situ intramolecular aldol condensation was used to construct the tetrasubstituted cyclohexane nucleus of phomactins. Subsequent relay ring-closing metathesis completed the nine-membered ansa bridge of the diterpenoid framework.

  DOI：

  10.1021/ol1026816
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-ethyl 5-methyl-1-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclopent-2-enecarboxylate 在 四丙基高钌酸铵 、 氧气 、 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~230.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.25h， 生成 (3S,4R,10S)-1-(4-methoxybenzyloxy)-3,4,10-trimethyl-3-(2-(2-methyl-(1,3)dioxolan-2-yl)ethyl)-10-triethylsilanyloxytetradeca-6,13-diene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Cyclohexane Core of Phomactins and a New Route to the Bicyclo[9.3.1]pentadecane Diterpenoid Skeleton

  摘要：

  Conjugate reduction of an enone accompanied by in situ intramolecular aldol condensation was used to construct the tetrasubstituted cyclohexane nucleus of phomactins. Subsequent relay ring-closing metathesis completed the nine-membered ansa bridge of the diterpenoid framework.

  DOI：

  10.1021/ol1026816