N-[(2E),(1S)-1-(methylethyl)hexa-2,5-dienyl](tert-butoxy)carboxamide | 321994-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(2E),(1S)-1-(methylethyl)hexa-2,5-dienyl](tert-butoxy)carboxamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,4E)-2-methylocta-4,7-dien-3-yl]carbamate
• CAS: 321994-47-2
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂
• 分子量: 239.358
• InChiKey: YDIRORHFFMWXRX-BZYZDCJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2E),(1S)-1-(methylethyl)hexa-2,5-dienyl](tert-butoxy)carboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 N-[(1R)-1-(methylethyl)-5-oxohexyl](tert-butoxy)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A new approach to non racemic saturated and unsaturated 5-aminoalkyl methyl ketones

  摘要：

  Non racemic t-Boc protected aminoalkyl ketones have been obtained starting from gamma -stannylated (E)-allylamines through a high yielding two step procedure consisting of a Stills coupling and a subsequent Wacker oxidation. These compounds are useful intermediates for obtaining 2,6-disubstituted piperidines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00335-9
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 ((E)-(S)-1-Isopropyl-3-tributylstannanyl-allyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 Pd(CH₂Ph)(PPh₃)Cl₂ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到N-[(2E),(1S)-1-(methylethyl)hexa-2,5-dienyl](tert-butoxy)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A new approach to non racemic saturated and unsaturated 5-aminoalkyl methyl ketones

  摘要：

  Non racemic t-Boc protected aminoalkyl ketones have been obtained starting from gamma -stannylated (E)-allylamines through a high yielding two step procedure consisting of a Stills coupling and a subsequent Wacker oxidation. These compounds are useful intermediates for obtaining 2,6-disubstituted piperidines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00335-9