1-(2-octyldodecyl)-1H-phenanthro[1,10,9,8-cdefg]carbazole | 1436921-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-octyldodecyl)-1H-phenanthro[1,10,9,8-cdefg]carbazole
• CAS: 1436921-79-7
• 化学式: C₄₀H₅₁N
• 分子量: 545.852
• InChiKey: BEUHDCXEFOBPDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.03
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-octyldodecyl)-1H-phenanthro[1,10,9,8-cdefg]carbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以13.4 g的产率得到3,10-dibromo-1-(2-octyldodecyl)-1H-phenanthro[1,10,9,8-cdefg]carbazole
  参考文献：
  名称：

  高性能场效应晶体管的邻氨基咔唑-二酮吡咯并吡咯共聚物的合成与表征

  摘要：

  在这项研究中，我们成功设计并合成了一种新型的菲咯啉[1,10,9,8- c，d，e，f，g ]咔唑（PCZ）基共聚物聚[ N-（2-辛基十二烷基）-4， 8-菲并[1,10,9,8- C，d，E，F，G ]咔唑ALT -2,5-双十六烷基-3,6-二（噻吩-2-基）吡咯并[3,4 c ]吡咯-1,4（2 H，5 H）-二酮]（PPDPP）沿聚合物主链的垂直方向具有扩展的π共轭。这种聚合物在普通溶剂中显示出极好的溶解性，并具有很高的热稳定性，对溶液处理的场效应晶体管（FET）具有良好的性能。此外，吸收光谱表明对PPDPP进行退火薄膜导致明显的红移最大值，表明在固态膜中形成了聚集或有序的π-π堆积。X射线衍射测量表明，PPDPP薄膜的结晶度在高温退火后得到增强，这有利于电荷传输。经过溶液处理的基于PPDPP的FET器件具有底栅/底接触几何形状。空穴迁移率高达0.30 cm 2 / Vs，电流开/关比大于10

  DOI：

  10.1002/pola.26602
• 作为产物：
  描述：

  2-辛基十二醇 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-(2-octyldodecyl)-1H-phenanthro[1,10,9,8-cdefg]carbazole
  参考文献：
  名称：

  A new class of organic semiconductors for solution processed OTFTs: Synthesis and characterization of pyrrolo–perylene derivatives with different end groups

  摘要：

  New pyrrolo perylene derivatives, a new class of organic semiconductor, were designed for solution processed organic thin film transistors (OTFTs). Newly designed 2-(naphthalen-2-yl)thiophene end capped pyrrolo perylene, 3,10-bis(5-(naphthalen-2-yl)thiophen-2-yl)-1-(2-octyldodecyl)-1H-phenanthro[1,10,9,8-cdefg]carbazole (NTPP), and bithiophene end capped pyrrolo-perylene, 3,10-bis([2,2'-bithiophen]-5-yl)-1-(2-octyldodecyl)-1H-phenanthro[1,10,9,8-cdefg]carbazole (BTPP), were synthesized by Suzuki coupling and Stille coupling reaction, respectively. NTPP and BTPP showed good solubility in common organic solvents and were characterized by various spectroscopy. Solution processed OTFTs using BTPP exhibited high field-effect mobilities up to 0.11 cm(2) V-1 s(-1) an on/off ratio of 1 x 10(4) and a very small threshold voltage of 0 V. while OTFTs using NTPP exhibited far lower performances. The high mobility of BTPP is attributed to three dimensional multi-layered crystalline structure based on the results of the two dimensional grazing incidence X-ray diffraction pattern analysis and theoretical calculation using Gaussian, together with morphological study. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.12.001

文献信息

• 一种二维共轭超窄带隙小分子受体材料及制备方法和应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN114685528A

  公开（公告）日：2022-07-01

  一种二维共轭超窄带隙小分子受体材料及制备方法和应用，所述的小分子受体材料通式如下： 以苝为原料，依次通过Stille偶联及Vilsmeier‑Haack反应得到含吡咯氮杂环的中心核，再通过Knoevenagel反应引入端基结构。该受体材料溶解性良好，易于溶液加工成膜，且对近红外区太阳光具有较强的吸收，用于制备有机太阳能电池器件，光电转换效率达到8.58％的单节电池转换效率。