(S)-7-(Phenylthio)-p-menth-1-en-8-amine | 133744-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-7-(Phenylthio)-p-menth-1-en-8-amine
• 英文别名: (R)-7-(Phenylthio)-p-menth-1-en-8-amine
• CAS: 133744-48-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NS
• 分子量: 261.431
• InChiKey: CYSSSMDFMYATMM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydrogen telluride 、 三丁基膦 、 三(2-氯乙基)胺 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) diacetate 、 sodium methylate 、 4-吡咯烷基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 (S)-7-(Phenylthio)-p-menth-1-en-8-amine
  参考文献：
  名称：

  合成Aristotelia -Type生物碱。第六部分（+）-马兜铃果糖的仿生合成†

  摘要：

  （S）-紫苏醇（5）经五步转化为（S）-7-（苯硫基）-p-薄荷基-1-en-8-胺（11）。该结构单元与1-（4-甲氧基苯基磺酰基）-1 H-吲哚-3-乙醛（12）的缩合产生预期的亚胺15，该亚胺15在暴露于无水乙醇中以54％的产率环化成受保护的20-（苯硫基）氨甲tine呤16。碳酸氢钠 用烷基化试剂处理该中间体导致经由吲哚部分保护的（+）-马兜铃果糖碱分子内烯丙基亲核取代反应。随后的还原除去保护基团的完成了的第一合成Aristotelia生物碱（+） - aristofruticosine（（+） - 4）。这种简单的合成方法证实了Bick和Hai提出的暂定结构（+）- 4，并建立了该代谢物迄今未知的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740113