tert-butyldimethyl-((1S,6S,8aS)-8a-methyl-6-(2-(phenylsulfinyl)ethoxy)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yloxy)silane | 943348-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl-((1S,6S,8aS)-8a-methyl-6-(2-(phenylsulfinyl)ethoxy)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yloxy)silane
• 英文别名: [(1S,6S,8aS)-6-[2-(benzenesulfinyl)ethoxy]-8a-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 943348-11-6
• 化学式: C₂₅H₄₀O₃SSi
• 分子量: 448.742
• InChiKey: AWYLVZUUEAHLBQ-GUGDZWNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl-((1S,6S,8aS)-8a-methyl-6-(2-(phenylsulfinyl)ethoxy)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yloxy)silane 在 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 萘烷 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 (1R,4aS,8aS)-8a-methyl-4a-(prop-2-ynyl)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  板霉素的草酸酯四环核的权宜的对映选择性策略。

  摘要：

  首次报道了使用5-exo-trig环化反应，然后进行分子内醚化反应作为关键反应，合成了喷霉素的草酸四环核心的对映选择性路线。采用克莱森重排法，从Wieland-Miescher酮经8个步骤合成了自由基环化所需的二烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol070848t
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyldimethyl-((1S,6S,8aS)-8a-methyl-6-(2-(phenylsulfinyl)ethoxy)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  板霉素的草酸酯四环核的权宜的对映选择性策略。

  摘要：

  首次报道了使用5-exo-trig环化反应，然后进行分子内醚化反应作为关键反应，合成了喷霉素的草酸四环核心的对映选择性路线。采用克莱森重排法，从Wieland-Miescher酮经8个步骤合成了自由基环化所需的二烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol070848t