3-Biphenyl-4-yl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-diallylamino-propionic acid methyl ester | 212195-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Biphenyl-4-yl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-diallylamino-propionic acid methyl ester
• CAS: 212195-32-9
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₃Si
• 分子量: 465.708
• InChiKey: RAWNTJBHFOEBMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Biphenyl-4-yl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-diallylamino-propionic acid methyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 (-)-D-tartaric acid 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2R)-N-[(4R,5R)-4-(biphenyl-4-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]-N,3-dimethylbutane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对映体合成vonα-取代的N-甲基磺酰胺。VorläufigeMitteilung †

  摘要：

  描述了在高度不对称诱导下（胺含量为83-95％）在胺部分内具有手性信息的锂化磺酰胺的第一个不对称α-烷基化反应。无外消旋的酸性水解产生标题化合物11，其总收率可接受且具有高对映体纯度（ee 91-≥98％；方案2）。作为新型的手性助剂，使用经典的Erlenmeyer苯基丝氨酸合成方法（方案1）合成了伯胺（S，S）-或（R，R）-2。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810543
• 作为产物：
  描述：

  甲基rac-2-氨基-3-(联苯基-4-基)-3-羟基丙酸酯 在 咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙腈 作用下， 以 喹啉 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 3-Biphenyl-4-yl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-diallylamino-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体合成vonα-取代的N-甲基磺酰胺。VorläufigeMitteilung †

  摘要：

  描述了在高度不对称诱导下（胺含量为83-95％）在胺部分内具有手性信息的锂化磺酰胺的第一个不对称α-烷基化反应。无外消旋的酸性水解产生标题化合物11，其总收率可接受且具有高对映体纯度（ee 91-≥98％；方案2）。作为新型的手性助剂，使用经典的Erlenmeyer苯基丝氨酸合成方法（方案1）合成了伯胺（S，S）-或（R，R）-2。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810543

文献信息

• Enantioselektive Synthese von ?-substituiertenN-Methyl-sulfonamiden. Vorl�ufige Mitteilung
  作者：Dieter Enders、Christian R. Thomas、Gerhard Raabe、Jan Runsink

  DOI：10.1002/hlca.19980810543

  日期：——

  The first asymmetric α-alkylations of lithiated sulfonamides bearing the chirality information within the amine moiety under high asymmetric inductions (de 83–95%) are described. Racemization-free acidic hydrolysis led to the title compounds 11 in acceptable overall yields and with high enantiomeric purity (ee 91− ≥ 98%; Scheme 2). As a novel chiral auxiliary, the primary amine (S,S)-or (R,R)-2 was

  描述了在高度不对称诱导下（胺含量为83-95％）在胺部分内具有手性信息的锂化磺酰胺的第一个不对称α-烷基化反应。无外消旋的酸性水解产生标题化合物11，其总收率可接受且具有高对映体纯度（ee 91-≥98％；方案2）。作为新型的手性助剂，使用经典的Erlenmeyer苯基丝氨酸合成方法（方案1）合成了伯胺（S，S）-或（R，R）-2。